Запятая не нужна, это простое предложение: Две недели как зима. Ср.: Уже две недели, как началась зима (сложное предложение, в главной части подразумевается: «прошло с того времени»).

Поскольку вопрос не представляет собой дословную цитату, оформлять его как прямую речь, используя кавычки, нет необходимости. Лучше оформить высказывание как бессоюзное сложное предложение: Наш главный вопрос: когда?

В данном случае дефисы поставлены правильно. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Это сложное предложение, поэтому перед союзом и необходима запятая (по общему правилу) либо тире (как знак, выражающий значение результата, следствия): Стоит только притаиться — и увидишь эту птицу.

Если это сложное слово с первой частью кино- («кинематографический челлендж»), следует писать слитно: киночеллендж. Если это существительное с приложением («кино, которое является челленждем»), то следует писать через дефис: кино-челлендж.

Это тот редкий случай, когда запятая и тире ставятся как единый знак препинания для обозначения «перелома» конструкции. Последняя часть – это комментарий ко всей предыдущей части, представляющей собой сложное предложение.

Если рассматривать это бессоюзное сложное предложение без контекста, то можно сказать, что в нём наиболее уместно двоеточие, выражающее изъяснительные отношения. Возможно, в контексте содержатся аргументы в пользу иного решения.

Это сложное предложение с бессоюзной связью: в первой части предложения есть указание на условие совершения действия, обозначенного во второй части. В этом случае между частями сложного предложения ставится тире.