Под освоенностью в данном случае понимается то, что название является привычным для носителя языка вследствие более или менее частого употребления в устной и письменной речи; четких критериев (дата заимствования, количество словоупотреблений и др.) нет. Например, такие названия, как Вевак, Наматанай, Маданг (Папуа – Новая Гвинея), вряд ли известны большому числу носителей языка, поэтому при употреблении с родовым словом город их целесообразно не склонять. А такие названия, как Казань и Уренгой, давно употребляются в русском языке, они известны (или, по крайней мере, должны быть известны) большинству говорящих и пишущих по-русски, поэтому их можно назвать освоенными русским языком.
Что касается названия нашей планеты, то оно не склоняется при употреблении с родовым словом. Правильно: на Земле, но: на планете Земля.
Возможно стечение и других (кроме родительного) одинаковых падежных форм, например творительного падежа: «Речь неоднократно прерывалась слушателями аплодисментами» (ср. правильный вариант: Слушатели неоднократно прерывали речь аплодисментами); «Этот вопрос рассматривается выделенной профкомом комиссией» (ср.: Этот вопрос рассматривает выделенная профкомом комиссия); дательного падежа: «Приступили к подготовке к соревнованию» (ср.: Начали подготовку к соревнованию); предложного падежа: «Актуальность вопроса о соглашении о стратегических наступательных вооружениях» (ср.: Актуальность проблемы соглашения о стратегических наступательных вооружениях).
Подробные правила оформления перечней Вы можете найти в книге А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой "Справочник издателя и автора: редакционно-издательское оформление издания".
Классические правила типографики требуют, чтобы кавычки были того же начертания, что и заключенный в них текст. Если текст набран полужирным начертанием, то и кавычки должны быть такие же. Поэтому рекомендуем: ...слова «специальность „Филология“» указывают на то, что...
Другой способ существует, и он весьма надежен: пользуйтесь словарем!
Трудно дать единственный общий совет. Каждый такой случай нужно разбирать отдельно. Например, в названии "полимедэл" использование Э оборотного вполне уместно, если это слово образовано способом аббревиации и в его состав входит компонент ЭЛ - электризованный.
Что же касается слова стендовер, то вряд ли можно считать в данном случае написание с Э правильным, поскольку в русском языке давно существует существительное стенд, а также слова стендовый, стендист, которые пишутся с Е.
Должны заметить, что составителям орфографических справочников часто приходится мирить орфографическую теорию и во многом стихийно складывающуся практику письма, отсюда и те непоследовательности, на которые Вы указываете. Вопрос об употреблении Е или Э на месте звука [e] перед твердой согласной - один из самых сложных в этом отношении вопросов современной русской орфографии.
Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.
Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.
Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.
Рекомендации для таких случаев детально не разработаны. В Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина говорится лишь, что одна из функций дефиса — «передача протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения, напр.: Антропка! Антропка-а-а!.. — кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Т.); Ну о-о-оченъ навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», — сказал он заикаясь».
В художественной литературе писатели с помощью дефиса, чередующегося с одной или несколькими буквами, передают ритм, интенсивность звуков. И вряд ли на какой-то из вариантов передачи звуков нужно накладывать запрет. Ср. разные восклицания из художественных произведений:
А-а-ар-рр-а!
...тр-р-р-рр, тр-р-р-рр, тр-р-р-рр.
Рр-рота, подъем!
...фрр-рр-р-р…
Р-рас-спрямить спины! Рр-рысс-два! Рррыс-два!
Рот-тэ! Рр-р-ясь, сир-на!
РР-РРР!
Сюр-р-р-р-пл-л-л-из!
М-мяор-р-р!
― М-м-м… ― сказал Иван Никифорович.
― Спишь? ― Мм… чего, мам?… ― хрипло отозвалась дочь.
Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.
Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами.
Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель.