Сочетание да даже если и вполне нормально для разговорной речи. Однако приведенную синтаксическую конструкцию нужно разделить на два предложения, потому что ее первая часть утвердительная, вторая вопросительная: На заброшенные здания особо не пойдешь из-за обречённых. Да даже если и пойдешь, где взять еду?

Если нужно выразить сравнение и устранить неоднозначность, лучше использовать другой сравнительный союз, например: …носили, словно оберег, в кармане у самого сердца. Если нужно выразить значение ‘в качестве’, можно изменить предложение: …их читали и перечитывали, считали оберегом, носили в кармане у самого сердца.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Да, следует поставить двоеточие: Страхование: перспективы развития (без точки в конце заголовка).

В каждом из приведенных Вами примеров возможны оба варианта. 

Вы правы, здесь лучше поставить двоеточие (вариант с запятой не ошибочен, но менее желателен).

Глаз "цепляется" за местоимение его (картина - сущ. женского рода; дар - сущ. мужского рода). Но больше придраться не к чему.

Возможны оба варианта, но чаще в таких случаях пишут слитно.

Верно: ...что бы мы ни знали...