В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Да, нужно обособить определительный оборот, стоящий после определяемого слова. 

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом: Мышкин – Мышкином, Камышин – Камышином, Алексин – Алексином. В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Алексин (фамилия) – Алексиным и Алексин (город) – Алексином.

В публицистическом тексте такое сочетание возможно.

Деловые письма в большинстве случаев принято начинать словами Уважаемый Имя Отчество! Для частной переписки строгих стандартов нет. Подробно см. в "Письмовнике".

Слитное написание правильно (после слова вопросов в предложении 1 запятая не нужна). Раздельно не с существительными пишется, только если есть противопоставление.

Пунктуационно верно: Недостатком представленной ими работы является то, что они рассмотрели очень ограниченное число доводов, что не соответствует поставленной проблематике, в которой они позиционируют себя как эксперты.

Правильно: в школе № 1 г. Беслана, о награждении Груздя Николая. Подробнее см. в «Письмовнике» и http://spravka.gramota.ru/surnames.html [работу Н. А. Еськовой].

Сочетание как пить дать пишется раздельно.

Заметим, что обычно это сочетание вызывает не орфографические затруднения, а пунктуационные: как пить дать доломают или как пить дать, доломают? Поэтому оно есть в словнике нашего «Справочника по пунктуации». И ответим на сформулированный нами же вопрос: сочетание как пить дать, как правило, не отделяется запятой от последующего глагола, поэтому предпочтительно: как пить дать доломают.