Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.

Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).

Правильно: Ди Каприо. Пишутся раздельно западноевропейские и южноамериканские фамилии, включающие в свой состав служебные элементы (артикли, предлоги, частицы) ван, да, дас, де, делла, дель, дер, ди, дос, дю, ла, ле, фон и т. п.

В настоящее время литературной норме соответствуют оба варианта произношения: до[щ] и до[шть], до[жьжь]и и до[жди], ни один из них нельзя назвать неграмотным. При этом предпочтение сейчас отдается именно варианту до[шть], до[жди] (в том числе в словарях, адресованных работникам эфира), вариант до[щ], до[жьжь]и постепенно выходит из употребления.

Вы правильно пишете: актеры старой школы говорят до[щ], до[жьжь]и – это старомосковское («мхатовское») произношение. Необходимо, впрочем, отметить, что и характерное для петербургского говора произношение до[шть],  до[жди] едва ли можно назвать «новым»: о том, что такое произношение было распространено уже, по крайней мере, в первой половине прошлого века, красноречиво свидетельствует рифма «дожди – груди» в стихотворении Константина Симонова (что интересно: уроженца Петрограда) «Ты помнишь, Алеша, дороги Смоленщины» (1941). Таким образом, варианты произношения конкурировали на протяжении многих десятилетий, но к настоящему времени «орфографическое» произношение слова дождь практически вытеснило старый вариант.

Современные нормативные словари в большинстве своем указывают, что слово кофе, употребляемое как существительное среднего рода (моё горячее кофе), стилистически не нейтрально, эта форма сопровождается пометой разг. (разговорное). При этом кофе — едва ли не единственное несклоняемое заимствование на -е (из тех, что не не обозначают живых существ), которое принадлежит мужскому роду, так что переход этого слова в средний род практически неизбежен. Кроме того, даже в ХIХ веке употребление слова кофе как существительного среднего рода не было такой уж редкостью. См., например: ...молодой моряк очень рассеянно отвечал на вопросы и шутки хозяина; но, к счастью, тот, прихлебывая звездистое кофе, дымя трубкою и пробегая листок купеческой газеты, мало обращал внимания на все, что не носило на себе вида нумерации [А. А. Бестужев-Марлинский. Лейтенант Белозор (1830)]; Появилось кофе в серебряном кофейнике, а за ним вышла красивая мамка в голубом кокошнике с маленьким Вадимом на руках [Д. Н. Мамин-Сибиряк. Приваловские миллионы (1883)].

В предложении Он не поинтересовался, как у меня дела запятая ставится, так как это сложноподчиненное предложение. Предложение Он заносчив и эгоистичен и не способен на дружбу, хотя бы самую малую построено и оформлено корректно. Сомнения может вызвать, очевидно, повторение союза и: здесь первый союз и соединяет сказуемые заносчив и эгоистичен, второй — соединяет сочетание заносчив и эгоистичен с сочетанием не способен на дружбу. Оба упомянутых правила приведены в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя (см. параграф 33.1 и параграф 13.8).

Книги, в которой были бы все ответы на вопросы по пунктуации, не существует: учесть всё многообразие человеческой речи, в передаче которой большую роль играют знаки препинания, едва ли возможно. Вместе с тем основные правила всё-таки приведены в справочниках. Кроме справочника Д. Э. Розенталя, это полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, а также «Справочник по пунктуации» на нашем портале. 

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Место ударения в фамилии определяется, с одной стороны, акцентологическими закономерностями русского языка, действующими в области нарицательных слов, а с другой — многочисленными отклонениями от этих закономерностей, возникающими в результате акцентологического расподобления нарицательного и собственного имени, аналогического воздействия со стороны сходно построенных или бытующих в той же социальной среде фамилий (ср. правильное с точки зрения акцентологии Ива́нов и общераспространенное Ивано́в). Поэтому в конечном счете ударение в фамилии определяется семейной традицией.

Фамилии литературных персонажей в этом отношении подобны фамилиям реальных людей. Автор, в свою очередь, может изменить ожидаемое место ударения, реализуя тот или иной замысел. Но обычно такое изменение, если оно случается, так или иначе себя проявляет. Слово корова и его производные имеют неподвижное ударение на втором слоге, поэтому естественно предполагать, что фамилия Коровьев имеет ударение на том же слоге. Булгаков читал свой роман друзьям, диктовал жене — никаких свидетельств того, что он предполагал иное ударение в этой фамилии, нет.

Слово сто (др.-рус. съто) исторически представляет собой существительное среднего рода, которое изменялось так же, как существительное село. Соответствующими были и формы единственного числа слова сто: род. пад. — ста (др.-рус. съта) как села, дат. пад. — сту (др.-рус. съту) как селу, тв. пад. — стом (др.-рус. сътъмь) как селом, предл. пад. — сте (др.-рус. сътѣ) как селе. Однако с течением времени во всех падежах, кроме именительного и винительного, утвердилась единая форма ста, и сегодня мы имеем только две падежные формы этого слова — сто и ста. В числительных типа девятьсот слово сто выступало в формах множественного числа, и в своей структуре склонение таких числительных сохранилось без изменений: им. пад. — девятьсот как девять сел, род. пад. — девятисот как девяти сел, дат. пад. — девятистам как девяти селам, тв. пад. — девятьюстами как девятью селами, предл. пад. — о девятистах как о девяти селах.

Да, это допустимо. Слово разъяснение в значении ‘изложение, вносящее ясность во что-либо’ может сочетаться с предлогом о, сочетаниями по поводу, по вопросу (см.: Большой академический словарь. Т. 22. М.; СПб., 2013. С. 547).