Предложение, конечно же, сложноподчиненное (обратите внимание автора на наличие союзного слова когда). Но тире здесь возможно, и если автор настаивает на тире, то можно пойти автору навстречу: постановка тире не нарушит правил правописания. Правила оговаривают несколько случаев, когда в сложноподчиненном предложении вместо запятой может ставиться тире, один из таких случаев – расположение придаточной части перед главной.

Верная пунктуация: С учетом доработок передача данных между системами будет возможна не раньше июля. Мы все в ожидании, будут выходные в мае или нет. Единственное, мне не хватает данных по поставкам для корректного отображения данных. Нам надо понять, как присланный баланс бьется с данными из системы. Мы можем подскакать, как определить остатки по видам транспорта.

Эти слова можно, но не обязательно рассматривать как обобщающие; оформление без двоеточия возможно: Там содержатся видеозаписи с названиями «Алла», «Марина», «Олег». Сравним случай, когда такие слова сопровождаются определительными местоимениями: Там содержатся видеозаписи со всеми такими названиями: «Алла», «Марина», «Олег» (здесь двоеточие необходимо).

Определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений (в том числе после местоимения всё), обычно тесно примыкает к ним и запятой не отделяется. Но запятая всё-таки возможна: если определительный оборот имеет характер пояснения или уточнения, то он обособляется. Поэтому окончательное решение здесь – за автором текста. У А. П. Чехова запятая в этом предложении стоит.

Конфетти – несклоняемое существительное среднего рода. Возможно согласование в единственном и множественном числе, ср.: Временами он бросал вниз, в автомобильную реку, какие-то пакетики-хлопушки, которые взрывались в воздухе, опадая агитационным конфетти. В. Аксёнов, Остров Крым. Лилась музыка, летали пестрые конфетти, качались воздушные шары, вокруг скользили девушки-цветы и девушки-звезды, кружились украинцы, черкесы, кудесники. Г. Николаева, Битва в пути.

Степеней у придаточных предложений не бывает. Но бывают придаточные предложения меры и степени, возможно, Вы имеете в виду их? Придаточное меры и степени – это придаточное предложение, отвечающее на вопросы насколько? в какой мере?  до какой степени? и указывающее на степень качества или степень действия. Например: Сильвио был слишком умен и опытен, чтобы этого не заметить.

Разница словообразовательная: слово плодово-овощной образовано от прилагательных плодовый и овощной, а плодоовощной от существительных плод и овощ с суффиксом -н- (возможно, в истории языка – от существительного плодоовощ(и) с помощью суффикса -н-) Слово с суффиксом в первой части (-ов-) пишется через дефис, без суффикса – слитно.

Слово плодово-овощной употребляется крайне редко и в толковых словарях не фиксируется. 

Предложение необходимо перестроить так, чтобы каждое существительное стояло в правильной форме. Ваш вариант (Разработка аппаратуры формирования системы передач эталонных сигналов частоты и времени, контроль над этой системой и управление ею...) с этой точки зрения корректен.

В идеале, если возможно, стоит избегать и нанизывания родительных падежей (аппаратуры формирования системы передач эталонных сигналов частоты и времени).

Очень интересный вопрос. Дело в том, что сочетание серый бочок можно трактовать как часть имени персонажа (ср.: Мороз Красный Нос). В этом случае буквы должны быть заглавные. Но возможно и иное понимание оборота – как нарицательного имени, сопровождающего собственное имя персонажа (ср.: Мороз-воевода, Иван-царевич, Мышка-норушка). При таком осмыслении конструкции заглавные буквы не нужны: Волчок – серый бочок.

Правило, которое Вы цитируете, никто не отменял. Но есть еще одно правило, связанное с оформлением прямой речи: если авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение (не содержат глагола речи), то они начинаются с прописной буквы:

— Скорей, загорелась школа! — И он побежал по домам будить людей.

Возможно, Вам встретился подобный вариант оформления?