Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Все эти формы есть в «Искать на Грамоте» (набрать бухгалтер, ордер и т. д.).

Если это перечисление вопросов (зачем он живет и как он живет?), запятая нужна. Если значение «зачем он живет так, как он живет», запятая не требуется.

Большинство фамилий, напоминающих притяжательные прилагательные, пишутся как прилагательные (Синицын). Но при этом правил правописания фамилий нет, писать нужно так, как пишется в паспорте владельца фамилии.

Запятая не требуется, так как однородные придаточные  что получилось хорошо и как именно ребенок этого достиг зависят от общего главного предложения и соединены союзом и.

В данном случае запятая перед союзом как ставится, так как оборот с этим союзом имеет значение причины (= поскольку это искусство молодое, связанное с современными технологиями).

Знаки препинания, так же как буквы и другие графические знаки, не являются языковыми единицами, в отличие, например, от морфем (значимых частей слова) или схем предложений (так, в языке могут выделяться односоставные предложения). Следовательно, говорить об употреблении знаков препинания «согласно правилам русского языка» некорректно в принципе. Можно говорить только об употреблении знаков препинания согласно правилам пунктуации, действующим в тот или иной период, закрепленным в справочниках и (или) в практике письма. Современные правила русской пунктуации не предполагают использование двоеточия «для сокращения».

Вряд ли "механический" способ годится. Лучше пользоваться словарями.