Толковые словари русского языка сообщают, что глагол перевернуться может обозначать такое изменение положения предмета, когда он оказывается на боку или нижней стороной кверху. Следовательно, фраза автобус перевернулся может быть употреблена в двух разных (с точки зрения занятого транспортным средством положения) случаях.

Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.

Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.

В современной речи слово заведение сравнительно часто используется для обозначения предприятий / организаций общественного питания или, иными словами, ресторанов, кафе, баров и даже заведений питания (как обойтись без заведений питания ресторанного типа?). При обсуждении медицинских организаций говорят о лечебных учреждениях или, если возможно употребление наименований разновидностей медицинских организаций, о клиниках, больницах, кабинетах, лабораториях, центрах и т. д. Как всегда, уместность слов и описательных оборотов определяется с учетом стилистических особенностей конкретных текстов.

В настоящее время литературной норме соответствуют оба варианта произношения: до[щ] и до[шть], до[жьжь]и и до[жди], ни один из них нельзя назвать неграмотным. При этом предпочтение сейчас отдается именно варианту до[шть], до[жди] (в том числе в словарях, адресованных работникам эфира), вариант до[щ], до[жьжь]и постепенно выходит из употребления.

Вы правильно пишете: актеры старой школы говорят до[щ], до[жьжь]и – это старомосковское («мхатовское») произношение. Необходимо, впрочем, отметить, что и характерное для петербургского говора произношение до[шть],  до[жди] едва ли можно назвать «новым»: о том, что такое произношение было распространено уже, по крайней мере, в первой половине прошлого века, красноречиво свидетельствует рифма «дожди – груди» в стихотворении Константина Симонова (что интересно: уроженца Петрограда) «Ты помнишь, Алеша, дороги Смоленщины» (1941). Таким образом, варианты произношения конкурировали на протяжении многих десятилетий, но к настоящему времени «орфографическое» произношение слова дождь практически вытеснило старый вариант.

Неологизмы сторис и шортс употребляются как неизменяемые имена существительные. Такой вывод можно сделать, если принять во внимание речевую практику, отраженную в научных публикациях и в СМИ. Согласуемые прилагательные и местоимения указывают на то, что авторам слово сторис, так же как и слово история, представляется существительным женского рода: первая / интересная / эта / своя сторис. В то же время на просторах интернета мелькают рекомендации смело создавайте сторисы и шортсы, публикуйте ежедневные посты и сторисы, снимайте побольше сторисов и постов. Фразы иллюстрируют несомненную возможность употребления обсуждаемых слов как изменяемых. Выражения просматривать сторис и просматривать сторисы оказываются тождественными по смыслу. Сочетания четыре сторис и четыре сториса соседствуют в одном тексте. Блогер сетует: звонки мешают сторисам. Формы сторисы, сторисов, сторисам, сториса, шортсы свидетельствуют о том, что неологизмы создают, условно говоря, свою живую «сторис», а если пользоваться лингвистической терминологией, то, вероятно, как и другие заимствованные слова, проходят этапы грамматической адаптации в русском языке.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Одна из особенностей русского письма – отсутствие специальных букв для обозначения парных твердых и мягких согласных. На твердость-мягкость парных согласных указывает следующая буква. Так, в слове был буква ы указывает на твердость согласного [б], а в слове бил буква и указывает на мягкость согласного [б']. Сам же согласный (и твердый, и мягкий) обозначается одной и той же буквой – Б.

А вот согласные ж и ш всегда твердые, парных их мягких звуков не существует, а значит, ж и ш не нуждаются в «подмоге», обозначать их твердость с помощью следующей буквы не требуется. Иначе говоря, букву ы, обозначающую твердость предшествующего согласного, после  ж и ш мы не пишем, потому что и без того знаем, что это твердые согласные.

Может возникнуть вопрос: как появилось написание жи и ши, если и указывает на мягкость согласного, а ж и ш всегда твердые? Это связано с тем, что в древнерусском языке звуки ж и ш были мягкими; написание жи – ши отражает этот исторический факт.

Актуальный научный подход к проблеме членимости инфинитивов на -чь представлен, например, в монографии В. А. Плунгяна «Общая морфология». Владимир Александрович пишет о том, что в формах типа печь, стричь, мочь мы «сталкиваемся с невозможностью однозначно провести морфемную границу или, что то же самое, выделить сегментный показатель инфинитива», «чередование оказывается единственным показателем некоторого грамматического значения (так, в форме печь, вообще говоря, "нет" показателя инфинитива...)». Выделение формообразующего суффикса чь, по мнению автора, «будет фонологически менее естественным», так как фонема ч связана с корневой к (что проявляется в чередовании печь — пеку — печет), а не с т.  

Полностью соответствующий фрагмент монографии доступен по адресу https://studfile.net/preview/8860489/page:8/#16, см. начиная с примера (18).

В заключение заметим, что в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина, доступном на нашем портале, морфемный разбор инфинитивов на чь соответствует более фонологически обоснованному подходу, описанному В. А. Плунгяном. См. конец словарных статей глаголов типа печь. 

Постараемся ответить.

1. Лесть, льсти, льстить, льстец - в корне слова происходит чередование гласной Е с нулем звука, связанное с падением редуцированных. Цитируем Википедию:

2.  Ваша догадка неверна. Девяностыми годами, строго говоря, называют годы с девяностого по девяносто девятый. А вот для обозначения таких периодов, как 1980-1990, 1990-2000 гг., специального слова не придумали.

В СГС это действительно может быть или фазисная, или модальная связка. Инфинитив должен быть субъектным (это то, что спрашивающий имеет в виду, говоря, что действие «выполняет подлежащее»). Объектный инфинитив (Мама попросила Сережу встретить ее на остановке) в СГС не входит и является дополнением. Субъектный же инфинитив не входит в СГС в том случае, когда, во-первых, глагол в спрягаемой форме не имеет ни модального, ни фазисного значения, во-вторых, этот инфинитив называет цель действия по основному глаголу (Мы отправились на речку купаться). Способ проверки очень простой: перед таким инфинитивом можно вставить союз чтобы.

В предложении Я не успела послать письмо глагол успела обозначает отношение субъекта к действию, обозначенному инфинитивом. Отношение может быть разным: хотела послать, смогла (не смогла) послать, умудрилась послать, не сумела послать, успела… мечтала… и т. д. А обозначение этого отношения и есть функция модальной связки СГС. Поэтому здесь, безусловно, СГС. Да и союз чтобы вставить никак не получится.