Так говорить, разумеется, можно, но следует иметь в виду, что уточнение лично подчеркивает особую роль говорящего.

Инфинитивы играют здесь роль обстоятельств в неполных предложениях: Все уехали: кто [уехал] учиться, кто [уехал] работать.

В таком контексте слово ладно играет роль первой части текстовой скрепы ладно... но... и не требует обособления. 

Есть много версий, объясняющих происхождение этого слова, и ни одна из них не является наиболее убедительной. А в случаях, когда этимология слова затемнена, вокруг него рождается много легенд, некоторые из которых заслуживают внимания. См. также в «Непростых словах».

Да, в подобных предложениях слова или Катастрофу, или лесные братья играют роль пояснительных членов предложения и выделяются запятыми.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Если предложение приведено полностью, то сравнительный оборот как на даче действительно играет в нем роль сказуемого и не обособляется.

В этом предложении сравнительный оборот играет роль сказуемого, знаки препинания не требуются: День без новостей как стройка без фундамента.

Местоимение каждая выполняет роль определения, наречие часто — обстоятельства, частица даже синтаксической роли не имеет, членом предложения не является.