Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

В текстах деловых и научных двоеточие может ставиться перед перечислением даже при отсутствии обобщающего слова. Если тексты не принадлежат к этим стилям, двоеточие не ставится.

В справочнике приведен только пример, в котором за указательным местоимением не следует зависимой от него придаточной части (да она и не может следовать в таких случаях): Это кабинет? Это спальня? (Ч.). Наблюдения над практикой письма показывают, что в случаях, подобных приведенному Вами, тире обычно ставится, однако ни на какой справочник здесь сослаться невозможно. При оценивании проверочных работ такие случаи целесообразно выводить из подсчета ошибок.

Термин файлы использовать в текстах такого рода вполне корректно, так как в словарях современного русского литературного языка оно зафиксировано в том числе и в значении "тонкий пластиковый пакет для отдельных документов с перфорацией по краю для удобства подшивки в большие папки". Тогда как слово мультифора — это регионализм, распространенный только в Западной Сибири.  

Легкораненый — это не раненый с зависимым словом, это сложное слово. В сложных словах формы причастий и прилагательных пишутся так же, как в отдельном (не в составе сложного слова) употреблении. Ср.: кованый и златокованый, крашеный и гладкокрашеный, раненый и легкораненый. Например: палата для легкораненых.

При этом возможно сочетание наречия с причастием легко раненный, ср.: легко раненный в ногу, легко раненный под Минском.

Скорее всего, имеет место орфографическое недоразумение. Мы передадим Ваш вопрос в Орфографическую комиссию РАН.

Этот прием называется силлепс.

http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A1%D0%B8%D0%BB%D0%BB%D0%B5%D0%BF%D1%81

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Да, возможно. С этим вопросом нужно обратиться в Институт русского языка: