Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

Написание слова нищенский проверяется в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Вскармливание – от вскармливать. В глаголах с суффиксом -ыва- (-ива-) (всегда безударным), имеющих значение несовершенного вида (иногда также многократности действия), пишутся перед в буквы ы или и, напр.: свёртывать, размазывать, видывать; заваливать, переговариваться, подскакивать, слыхивать, закручивать, упрашивать, настаивать. Глаголы с суффиксом -ыва- (-ива-) следует отличать на письме от глаголов с суффиксом -ова- (-ева-). Глаголы этих двух типов по-разному образуют формы настоящего времени: глаголы на -овать (-евать) имеют форму 1-го лица на -ую (-юю) (при отсутствии -ое-, -ев-), напр.: беседую — беседовать, заведую — заведовать, завидую — завидовать, исповедую — исповедовать, проповедую — проповедовать, бичую — бичевать, горюю — горевать; у глаголов же на -ывать (-ивать) форма 1-го лица оканчивается на -ываю (-иваю) (с сохранением -ые-, -ив-), напр.: осматриваю — осматривать, развёртываю — развёртывать, разведываю — разведывать, проведываю — проведывать. Ср.: вскармливаю – вскармливать.

Существительное пограничье относится ко 2-му склонению. Оно стоит в форме предл. падежа ед. ч. В этой форме существительные 2-го склонения имеют окончание -е. Ср.: на столе, на копье. Поэтому корректно: на дальнем пограничье.

Однако отметим, что в художественной, особенно поэтической, речи  (обычно при предлоге в) допускается написание форм предл. п. существительных сред. рода на -ье с окончанием -и, напр.: В молчаньи шел один ты с мыслию великой (П.); Подвиг есть и в сраженьи, / Подвиг есть и в борьбе. / Высший подвиг — в терпеньи, / В любви и мольбе (Хом.); И снег соперничал в усердьи/ С сумерничающею смертью (Б. Паст.). Под ударением окончание предл. п. -и отмечается только у одного слова на -ье: забытьё — в забытьи́. См. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006.

До 1956 года вариант притти не считался ошибочным. В «Толковом словаре русского языка» под редакцией Д. Н. Ушакова основным признано написание прийти. В словарной статье дан такой комментарий: «Этот глагол существует в двух вариантах; говорят: прийти и притти, поэтому пишут также придти или притти». Из трех существующих написаний при унификации русской орфографии в 1956 году был выбран вариант прийти: он соответствовал одному из нормативных произношений слова и позволял сохранить единое написание корня во всех инфинитивных формах приставочных глаголов (ср.: прийти, уйти, выйти, отойти). При этом у корня все же есть варианты: -ид- (идти), -йд- (отойду), -д- (приду). Буква й выпадает только после приставки при- (ср.: прийти – приду, придешь, но уйти – уйду, уйдешь; выйти – выйду, выйдешь). Об истории корня йд/ид/й/д и слове идти можно послушать в передаче «Игра слов».

Собирательные числительные (двое, трое, четверо...) используются:

1) в сочетании с существительными мужского и общего рода, называющими лиц: пятеро друзей, встретил пятерых друзей; на улице стояло семеро зевак. В подобных конструкциях допускается также использование количественных числительных: пять друзей, пяти друзей; семь зевак;

2) в сочетании с существительными дети, ребята, люди, лица в значении 'люди': у Марии Николаевны пятеро детей, встретил троих ребят, в спектакле шестеро действующих лиц. Допускается также использование количественных числительных: пять детей, встретил трех ребят, шесть действующих лиц;

3) в роли субстантивированных числительных и в сочетании с личными местоимениями: пятеро в серых шинелях, нас пятеро;

4) в сочетании с неодушевленными существительными pluralia tantum (т. е. употребляющимися только в форме множественного числа) и с названиями парных предметов: пятеро ножниц, пятеро щипцов, двое носков. В косвенных падежах используется количественное числительное: пяти ножниц, пятью щипцами, двумя носками.

Выбежать — глагол совершенного вида. У глаголов сов. вида форм настоящего времени нет. Выбежит — форма будущего времени.

Однако существуют переносные употребления форм времени. В данном случае как раз переносное употребление: не выбежит = (ему) никак не удается выбежать. А не удается — это уже как раз форма наст. вр., только настоящего расширенного, то есть это такое настоящее, которое шире момента речи (стандартное употребление форм наст. вр. обозначает настоящее, совпадающее с моментом речи). Вот это значение и угадывается в предложении Бежит, бежит — не выбежит.

Таким образом, перед нами глагол сов. вида в форме буд. вр., но в значении расширенного настоящего.

Примечание: «глаголов настоящего или будущего времени» не бывает, потому что время — не постоянный признак глагола, а переменный. Бывают глаголы в ФОРМЕ наст. вр. или буд. вр.
 

В словообразовании считается, что слова женского рода, у которых есть однокоренное парное слово мужского рода, образованы от слов мужского рода суффиксальным способом, например: студент → студент-к-а, арм-янин → арм-янк-а, инд-юк → инд-ейк-а и т. п. В ряде случаев словообразовательный процесс сопровождается усечением производящей основы. Слово тёлка образовано следующим образом: тел-ёнок → тёл-к-а (словообразовательное средство ― суффикс -к- со значением женскости, производящая основа телёнок в процессе словообразования усекается).

Для слова утка нет производящего парного слова мужского рода, так что при словообразовательном анализе к не может рассматриваться как суффикс со значением женскости. Никакое другое значение этому суффиксу тоже приписать нельзя, поэтому при этом типе анализа слово утка рассматривается как непроизводное с корнем утк-.

При собственно-морфемном анализе суффикс -к- вычленяется по аналогии, ср.: глухар-к-а (← глухарь), волкодав-к-а (← волкодав) пацан-к-а (← пацан) и т. д.

Правописание сложных прилагательных — один из самых трудных разделов орфографии, и четких правил здесь нет. Попробуем опереться на аналогии.

В словаре «Академос» все сложения с первой частью абсолютно пишутся раздельно, но среди них нет специальной терминологии; у сложений с первой частью условно уже другая картина: абсолю́тно безопа́сный, абсолю́тно гра́мотный, абсолю́тно необходи́мый, абсолю́тно прозра́чный, абсолю́тно чи́стый; усло́вно аттесто́ванный, усло́вно-беспла́тный, усло́вно-беспо́шлинный, усло́вно го́дный, усло́вно-досро́чный, усло́вно оптима́льный, усло́вно освобождённый, усло́вно осуждённый, усло́вно-патоге́нный, усло́вно-переме́нный  и т.д.

Картина пестрая, но чем ближе слово к термину или, шире, вообще к профессиональной лексике, тем больше оно тяготеет к дефису. Поэтому  рекомендуем в Вашем случае дефисное написание.

Такая модель предложения в правилах пунктуации не описана. Формально сказуемые захочу нарушить и не смогу можно счесть однородными. У них общий субъект (я), они стоят в одной грамматической форме (буд. вр., 1 л., ед. ч.).

Между однородными членами тире ставится в том случае, если они обозначают понятия, противопоставленные одно другому. Вот примеры из наиболее авторитетных справочников: Не любви прошу – жалости! Знание людьми законов не желательно – обязательно. Ему хотелось не говорить – кричать об этом; Для меня он был больше чем простым знакомым – близким другом, чутким наставником. Между сказуемыми захочу нарушить и не смогу тоже можно усмотреть отношения противопоставления: захочу нарушить, но не смогу. Однако более точной кажется такая интерпретация логических связей: если захочу нарушить, то не смогу. Отношения условия и следствия отражаются на письме знаком тире в сложных бессоюзных предложениях, например: Будет дождик – будут и грибки; будут грибки – будет и кузов.

На этот вопрос у нас нет ответа. Сочетание идти умываться активно используется, и запретов на его употребление нет. Ср.:

Кроме приготовления одежд для дня и покрывала для ночи есть еще одежда и обувь для времени одеванья, халаты, туфли, и вот человек идет умываться, чиститься, чесаться, для чего употребляет несколько сортов щеток, мыл и большое количество воды и мыла (Толстой Л. Первая ступень).

В прихожей сразу начинает пахнуть больницей. Потом папа идет умываться. Мы следуем за ним (Кассиль Л. Кондуит и Швамбрания).

Точно так же она готовилась обедать в столовой, не брезгуя относить на кухню чужие грязные тарелки и затирать салфетками водицу пролитого супа; на своей солдатской коечке, перед тем как идти умываться, она взбивала кочкой жидкую подушку, отгибала уголок одеяла, и со временем Катерина Ивановна стала брать с нее пример (Славникова О. Стрекоза, увеличенная до размеров собаки).