Слово плательщик  образовано от глагола платить  с помощью суффикса -льщик. В подавляющем большинстве случаев конечная гласная основы инфинитива сохраняется перед этим суффиксом: болеть – болельщик, вязать – вязальщик, носить – носильщик. Однако в некоторых словах происходит изменение гласных (говоря сухим научным языком –  мена гласных финалей исходной основы), при этом в двух словах – образованиях от глаголов платить и молиться – происходит мена И – Е: платить – плательщик, молиться – молельщик. Таковы хитросплетения русской грамматики.

Одна согласная буква вместо двойной согласной пишется только в уменьшительных и фамильярных формах личных имен с суффиксом -к(а), например: Алла – Алка, Жанна – Жанка, Элла – Элка, Кирилл – Кирилка  и т. д. В ласкательных формах имен на -очка, -ушка двойные согласные сохраняются: Аллочка, Эллочка, Жанночка, Аннушка, Кириллушка. Что касается уменьшительной формы Анечка, то она образована не от Анна, а от Аня, поэтому двойной согласной здесь взяться просто неоткуда.

Слово пока не фиксируется академическим орфографическим словарем, по правилу нужно писать с одним н. Правило таково: одиночное н пишется в бесприставочных (кроме не-) прилагательных от глагола несов. вида не на -овать (-евать), напр.: мудрёный, путаный, званый, ломаный, слоёный, бешеный, кручёный, солёный, мочёный, варёный, жареный, точёный, домотканый, сырокопчёный, сыровяленый, свежемороженый, свежесолёный, мокросолёный, горячекатаный, твердокатаный, холоднокатаный, цельнокатаный. Сыродавленый образуется от глагола несов. вида давить, ср. давленый.

Постановка или непостановка запятой между союзом и вводным словом (сочетанием) зависит от того, можно ли изъять это слово (сочетание) или переставить его в другое место в предложении без нарушения его структуры. При союзах и и но обычно так и бывает, сравним: Мы видели, что собеседник ошибается, но мы не хотели спорить, а потому промолчали. Следовательно, в данном случае вводное сочетание нужно отделить от союза запятой. 

Пока мы не располагаем какими-либо достоверными сведениями о том, что специалистов по информационной безопасности уже твердо и уверенно именуют при помощи производного от аббревиатуры ИБ. Встречается производное ИБшник, но говорить о том, что это общепринятое обозначение, нет оснований. При произнесении производных от аббревиатур (это не процесс универбации) часто учитывают наименования тех букв, какие «участвуют» в создании нового слова. Иначе говоря, верным было бы написание ибэшник. 

Выражение семейная династия содержит ошибку речевой избыточности  (плеоназм). См.: 

Большой толковый словарь русских существительных

ДИНАСТИЯ, -и, ж. Перен. Ряд представителей разных поколений одного рода, занимающихся каким-л. общим ремеслом, работающих по одной специальности и передающих от поколения к поколению мастерство, трудовые традиции. Надеюсь, вы меня слышите и готовы подтвердить, что в отличие от нынешнего поколения революционеров вы собираетесь восстановить и продолжить градовскую династию врачей! (В. Акс.).

Слово безоблачный образовано приставочным способом от слова облачный. Прилагательные с приставкой без- (орфографически также бес-) имеют значение ‘характеризующийся отсутствием того, что названо словом, от которого в свою очередь образовано суффиксальное производящее прилагательное’. Безоблачный ― 'характеризующийся отсутствием облаков’: облако → облачный → безоблачный. Ср: солнце → солнечный → бессолнечный, листва → лиственный → безлиственный, люди → людный → безлюдный и т. п.

При морфемном анализе в слове схожесть, образованном от прилагательного схожий (как и в слове похожесть ← похожий), выделяется корень -хож- (см., например, «Морфемно-орфографический словарь» А. Н. Тихонова).

При синхроническом словообразовательном анализе вопрос о выделении приставок в словах схожий/похожий может быть подвергнут сомнению, так как в современном языке в этих словах утрачены живые семантические связи со словами, связанными с глаголом ходить и производными от него.