Брак ('супружество') – славянское слово, исторически связанное, по-видимому, с глаголом брать (точная этимология не установлена). Супруг – производное от съпрушти 'стянуть, соединить, запрячь'. Первоначальное съпруг превратилось в супругъ под влиянием слов с приставкой су-. Супруги буквально – 'в одной упряжке'.

Выбор формы слова зависит от значения:

3. мн.: счета, -ов.
Документ с указанием суммы денег, причитающихся за что-л. С. за газ и электричество. Уплатить по счетам. Оплатить с. Попросить у официанта с.
4. мн.: счета, -ов.
Документально оформленное право лица или учреждения, организации производить через банк различные денежные операции; документ, дающий такое право, отражающий состояние финансовых расчётов и обязательств, наличие денежных вкладов. Открыть с. в банке. Закрыть с. Лицевой с.
(для учёта операций с определённым лицом). Текущий с.
(вкладчика банка). Расчётный с.
(какого-л. предприятия, учреждения и т.п.).
5. обычно мн.: счёты, -ов;
Взаимные денежные расчёты, деловые отношения. У нас с ним свои счёты. Свести счёты с кем-л. (также:
отплатить за обиду).

К сожалению, на сегодняшний день такие критерии не сформулированы. Автор текста может аргументировать постановку или отсутствие запятой, руководствуясь одним из названных Вами пунктов правил.

Запятая нужна, чтобы выделить вводное слово наверное. Сравним предложение без этого слова: Да и если бы у него было желание, то уже бы обсудил.

Запятая перед союзом "да и", стоящим между однородными членами предложения, не ставится.

ЭМПИРИЧЕСКИЙ¹ прил.

1. Соотносящийся по знач. с сущ.: эмпиризм, связанный с ним.
2. Свойственный эмпиризму, характерный для него.
3. Основанный на эмпирии. // Существующий объективно; реальный.

ЭМПИРИЗМ м.

1. Философское учение, признающее чувственный опыт человека единственным источником познания (противоп.: рационализм).
2. Склонность к практической деятельности, приверженность фактам, опыту.
   

НАГОЛОВУ

Русский орфографический словарь

наголову, нареч. (разбить врага наголову), но сущ. на голову (как снег на голову; быть на голову выше кого-н.; с ног на голову)

В этом случае правильно раздельное написание: В регулярном чемпионате «Бостон» на голову превзошел конкурентов по Восточной конференции.

Вы верно определили, что задать вопрос — аналитический глагол, то есть такое словосочетание, которое служит единой номинацией действия (ср. также вести наступление, осуществить проверку и т.п.). Такой аналитический глагол в ваших примерах является простым глагольным сказуемым, сущ. вопрос и мест. который дополнениями не являются.

При наличии союза ни возможна двоякая форма согласования сказуемого с однородными подлежащими, например:

а) Ни он, ни она ни слова не промолвили… (Тургенев); Сюда не проникали ни свет, ни жара (в обоих примерах сказывается принадлежность подлежащих к различному грамматическому роду); Ни он, ни я не искали этой встречи (влияет значение лица);

б) Ни сжатие, ни охлаждение не помогло; Ни отсутствие одних, ни присутствие других не изменило хода дела (в обоих примерах имеет значение то обстоятельство, что подлежащие выражены отвлеченными существительными); И никакой ни черт, ни дьявол не имеет права учить меня… (Чехов).

В Вашем случае предпочтительно: Им не понравились ни замечание куратора, ни его снисходительный тон. С ним не переписывались ни брат, ни сестра.