Как свидетельствуют материалы Национального корпуса русского языка, слова правейший и левейший употреблялись в речи в первой половине ХХ века как формы прилагательных правый «консервативный» и левый «радикальный», например: ...дифирамб принадлежал перу правейшего либерала и националиста Е. Трубецкого. [Н. Н. Суханов. Записки о революции / Книга 2 (1918-1921)]; Японские классические картины в императорском музее, написанные сотни лет назад, есть то, к чему сейчас стремятся революционнейшие, левейшие художники Запада. [Б. А. Пильняк. Камни и корни (1934)]. 

В приведенном Вами контексте нужно использовать сочетания крайнюю справа цифру и крайнюю слева цифру.

В Национальном корпусе русского языка есть один пример употребления глагола выбороть: Но как зайцу без труси, так и человеку без «так полагается» (а это ведь «закон»!) не выбороть жизни. [А. М. Ремизов. Кукха. Розановы письма (1923)]. Впрочем, возможно, автор рассматриваемой книги это слово придумал как окказионализм, смысл которого, точно так же как и всей фразы, более чем ясен. Уместность окказионализма нужно оценивать с учетом стилевой принадлежности и общей тональности текста. Так, в публицистическом тексте окказионализм будет вполне уместен, в официально-деловом тексте — едва ли.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Прилагательное финский широко употребляется в русском языке в знач. 'относящийся к финнам, их языку, национальному характеру, образу жизни, культуре, а также к Финляндии, ее территории, внутреннему устройству, истории; такой, как у финнов, как в Финляндии': финский язык, финская баня, финский нож, финский дом, финские товары. Прилагательное финляндский существует, но встречается значительно реже и употребляется, как правило, в тех случаях, когда подчеркивается, что речь идет о государстве Финляндия, например: финляндское законодательство, Российско-финляндский культурный форум. Чаще это прилагательное встречается в официально-деловом языке, в живой речи оно не всегда будет уместно. Систему, работников и товары в живой речи лучше всё же было назвать финскими.

Тире не нужно, поскольку в роли подлежащего выступает личное местоимение, а сказуемое выражено сравнительным оборотом (каждый из этих факторов — достаточная причина не ставить тире): Ты как Мона Лиза. Вместе с тем в некоторых специфических условиях контекста тире может быть поставлено, сравним примеры, приведенные в справочнике Д. Э. Розенталя: Я — страница  твоему перу. Всё приму. Я белая страница. Я —  хранитель  твоему добру… (Цв.); Я — фабрикант, ты — судовладелец (М.Г.); Мы — люди  беспокойные, ибо  мы — в ответе  за планету; Эта девушка — как праздник! (Аж.); Срок войны — что жизни век и т. д. 

Пунктуация верна (если Ивана просят не уйти из другой школы, а уйти из-за того, что он из другой школы).

В этом предложении составное именное сказуемое был образованнейшим человеком. Словосочетание своего времени, с одной стороны, является несогласованным определением к сущ. человеком, но в большей степени оно зависит от формы превосходной степени образованнейшим и «вызвано к жизни» именно ею: писавшему необходимо было оговорить, что превосходная степень в данном случае ограничена рамками эпохи, и именно это ограничение вводится обстоятельством меры / степени своего времени. (В грамматике значение превосходной степени, не имеющее ограничений, то есть абсолютное превосходство, без сравнения с другими предметами, называется элативом, а значение превосходства по сравнению с другими — суперлативом. В данном случае имеем суперлатив.)

Таким образом, перед нами несогласованное определение с сильным обстоятельственным оттенком.

В данном контексте корректно написание со строчной, поскольку на первый план выходит не терминологическое значение (название космического тела), а бытовое представление о луне как о небесном светиле. «Слова солнце, луна, земля пишутся со строчной буквы, если употребляются как нарицательные имена. В одном из значений эти слова отражают традиционные представления людей о земле, луне и солнце как объектах земного мира, ограниченного видимой небесной сферой: земля — это место жизни и деятельности людей, солнце и луна — небесные светила» (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 4. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Графические сокращения. М., 2023).