В этих предложениях есть однородные определения, второе из которых отделяется от первого, но не обособляется; частицы словно и будто, выражающие неуверенность, на пунктуацию не влияют: Это набор отдельных, словно разрозненных элементов; Ее нежный, будто случайный взгляд привлек мое внимание.

Указанное сочетание знаков препинания действительно не предусмотрено правилами русской пунктуации. Соглашаясь с Вами в рассуждениях о соотношении незавершенности и вопросительной интонации в приведенном высказывании, рекомендуем разбить его на два, одно из которых вопросительное, другое незавершенное: Это просто сообщение? Или...

Вариант проповедовать о несколько устарел: согласно примерам из «Корпуса русского языка», он активно употреблялся до 30-х годов XX века, а сейчас практически не встречается.

Поэтому рекомендуем ориентироваться на аудиторию. Если это светский текст для неподготовленных читателей, то лучше переформулировать предложение.

Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года. 

По общему правилу: Мак-Аллен.

Стоящий перед фамилией компонент Мак- в большинстве случаев присоединяется дефисом, однако из этого правила есть многочисленные исключения, обусловленные либо написанием в языке-источнике, либо сложившейся традицией употребления в русском языке; другими словами, написание в каждом случае индивидуально.

Тире стоит правильно.

Тире ставится в предложениях, состоящих из двух компонентов со значением субъекта, объекта, обстоятельства (в разных сочетаниях) и построенных по схемам: «кто — кому», «кто — где», «что — кому», «что — куда», «что — как», «что — где», «что — за что» и др.

Этот прием называется силлепсис или силлепс. Дадим определение из словаря-справочника «Культура русской речи» (М., 2007): риторический паралогический прием (в иной трактовке — стилистическая фигура), близкая зевгме, состоящая в объединении в перечислительном ряду логически, а иногда и грамматически неоднородных членов предложения как однородных. 

Да, тире между подлежащим и сказуемым в предложении ставится, если какой-либо из этих главных членов выражен инфинитивом (в данном случае — учить). См. параграф 12 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

В отличие от слова компас, у слова мастопатия нет акцентологических вариантов. А вот слова́ с ударным и в части -патия есть, хотя большинство из них имеют варианты: миелопа́ти́я, миопа́ти́я, нефропа́ти́я, пародонтопати́я, энцефалопа́ти́я.