Рекомендуем учебные пособия в разделе Учебник.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Правило таково. Сочетания с неизменяемыми приложениями пишутся через дефис (например, интернет-центр, бизнес-класс), а слова, образованные способом сокращения словосочетаний, пишутся слитно (экономвариант = экономичный вариант). Примените это правило на Ваших примерах.

Корректно: Джеймс Сирл-Доули. Правило склонения составных фамилий гласит: если наблюдается сочетание двух фамилий, которые воспринимаются как самостоятельные, то склоняются обе части (картина Петрова-Водкина, песни Лебедева-Кумача); если первая часть фамилии не употребляется отдельно, то она не склоняется (Бонч-Бруевич — Бонч-Бруевича, Тулуз-Лотрек — Тулуз-Лотреку, Сквозник-Дмухановский — Сквозник-Дмухановского).

Полагаем, что правильно: Джеймса Сирла-Доули.

Корректно: во дворе-парке.

В предложении, написанном Вашим ребенком, возможны варианты пунктуации. Отсутствие двоеточия после слова журналы допустимо, так как это слово может выступать не как обобщающее, а как приложение. Приведем несколько примеров из Национального корпуса русского языка: 

И если другие книги находили отклик только в профессиональной отраслевой прессе, то об этой отозвались журналы «Вопросы литературы» и «Новый мир». [А. Мильчин. В лаборатории редактора Лидии Чуковской // «Октябрь», 2001]

Для нас выписывали детские журналы «Светлячок», «Огонёк» и «Задушевное слово» со всеми приложениями. [Г. Трунов. Поездка в город // «Наука и жизнь», 2008]

На трехногом бамбуковом столике лежали изорванные жирные журналы «Огонек», «Всемирная панорама» и «Аргус». [К. Г. Паустовский. Повесть о жизни. Беспокойная юность (1954)]

Письмоводитель мирового судьи таскал нам из библиотеки своего патрона журналы «Отечественные записки» и «Дело». [Скиталец (С. Г. Петров). Сквозь строй (1902)]

Об отсутствии двоеточия пишет и Д. Э. Розенталь в «Справочнике по пунктуации» (М., 1984):

«Если однородным членам предложения, выраженным собственными именами лиц, предшествует общее для них приложение, не выступающее в роли обобщающего слова (при чтении в этом случае отсутствует характерная для произнесения обобщающего слова пауза), то двоеточие не ставится: Писатели-классики Гоголь, Тургенев, Чехов рисовали картины из жизни крестьян.

Не ставится двоеточие также в том случае, когда однородные члены выражены географическими названиями, которым предшествует общее для них определяемое слово, после которого при чтении пауза отсутствует: Славятся своими здравницами города-курорты Кисловодск, Железноводск, Ессентуки, Пятигорск (ср.: …следующие города-курорты: …).

То же при перечислении названий литературных произведений, которым предшествует родовое наименование, не играющее роли обобщающего слова: Романы Гончарова «Обломов», «Обрыв», «Обыкновенная история» образуют своего рода трилогию (ср.: Следующие романы Гончарова: …).» 

ШКОЛА, -ы; ж. [от греч. schole]
1.
Учебное заведение, которое осуществляет общее образование и воспитание молодого поколения; здание, в котором помещается это заведение. Начальная, средняя ш. Пойти, поступить, ходить в школу. Ученик, воспитанник, выпускник школы. Кончить, окончить школу. Работать учителем в школе. Директор новой школы. Здание, классы, туалеты школы. Строить пятиэтажную кирпичную школу. Математическая, английская, французская школа
(с углублённым преподаванием какого-л. предмета или ряда предметов, например, математики, английского языка и т.п.).
2. только ед.
Система общего образования, совокупность соответствующих учреждений и учебных заведений. Отделение школы от церкви. Традиции русской школы. Место и роль школы в стране.
3. чего или какая.
Учебное заведение, училище, курсы и т.п., где даются специальные знания, профессиональные навыки. Музыкальная ш. Ш. танцев. Лётная, фельдшерская ш. Ш. прапорщиков. Детская спортивная ш. Вечерняя, художественная ш. для детей и взрослых. Высшая ш.
(система высшего специального образования; общее название для высших учебных заведений).
4. только ед.
Система приёмов, обязательных упражнений, видов работ при изучении чего-л., при овладении каким-л. мастерством, искусством. Начальная ш. игры на фортепиано. Композиция и натюрморт входят в школу. Никак не сдать школу. Откатать школу (разг.; в фигурном катании).
5. чего или какая.
Приобретение знаний, выучки, опыта; сами знания, выучка, опыт. Пройти тяжёлую трудовую школу. Иметь за плечами хорошую, превосходную школу. У вас плохая ш. графики. Служба в армии - это суровая ш. Ш. жизни. Ш. спорта.
6.
Направление, течение в науке, искусстве, литературе, общественно-политической мысли и т.п., обладающее характерными свойствами, методами, приёмами. Позиционная шахматная ш. Искусство делится на школы. Различные литературные школы. Новая ш. физиков. Писатели карамзинской школы. Геохимическая ш. Вернадского. Создать свою школу в науке.
7. С.-х.
Питомник, где выращивают растения (сеянцы или саженцы) до посадки на постоянное место. < Школка, -и; ж. Пренебр. (6 зн.). Школьный (см.).