Вообще говоря, этот вопрос нужно задать тому человеку, который Вам сказал (или написал), что в первом случае союзное слово, а во втором — союз. Полной взаимозаменяемости здесь нет, поскольку вариант с как не является строго литературным, но синонимия обоих вариантов бесспорна.

На самом деле, правда, всё еще сложнее. Отношение придаточной части когда я понял всё к главной части В тот день жизнь моя изменилась может быть различным. Между тем от этого отношения зависит и квалификация слова когда (или как) в качестве союза или местоимения — союзного слова.

Случай 1. День, о котором идет речь, в предшествующем контексте еще не упоминался, и придаточное служит определением к сущ. день. Например:

Так прошло много дней и даже недель, и я по-прежнему ничего не понимал, а перспективы моей жизни были довольно унылы. Но в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к придаточной части, из которой и становится понятно, какой «тот» день имеет в виду говорящий. В этом случае перед нами определительное придаточное, когда — союзное слово, которое можно заменить другим союзным словом (который): В тот день, в который я понял всё, жизнь моя изменилась.

Случай 2. День, о котором идет речь, уже упоминался. Например:

И вдруг мне всё стало ясно. Это случилось в первую субботу после Пасхи. Помню, я еще долго удивлялся, как же раньше до меня не доходила такая простая вещь. И вот в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к левому контексту, к словосочетанию первая суббота после Пасхи. Конкретизация выражения тот день не требуется. В этом случае выражения в тот день и когда я понял всё оба имеют обстоятельственное значение, и второе из них оказывается уточняющим (по отношению к В тот день) обстоятельственным придаточным времени с союзом когда. Оба выражения при этом произносятся с одинаковой восходящей интонацией и с более длительной, чем в первом случае, паузой между ними.

Что же касается слова как в этой конструкции, в первом случае оно нежелательно. Как может использоваться во временно́м значении как синоним когда (у Пушкина: Как наешься ты своей полбы, собери-ка с чертей оброк мне полный), но в качестве синонима союзного слова который — нет. Использование как во втором случае допустимо, но несет явный оттенок разговорности, в а первом случае — крайне нежелательно.

Нам тоже не удалось найти слово отчерк в современных нормативных словарях, но оно фиксируется в словаре В. И. Даля (см. сайт «Словари.ру») и в «Словаре русских народных говоров». Судя по данным Национального корпуса русского языка, поисковым ресурсам слово встречается в литературе, но редко. По нашим наблюдениям, отчерк чаще употребляется как существительное от глагола отчеркнуть, например: Определив, таким образом, внутреннюю идею романа, Достоевский делает отчерк и записывает ниже: «Нет счастья в комфорте, покупается счастье страданием. Таков закон нашей планеты...» (Гугл-книги). У слова очерк в толковых словарях дается значение 'контур, очертание'. Полагаем, что, когда речь идет о чертах лица, возможно употребление обоих слов, выбор за автором, но со словом мужественный стилистически лучше сочетается слово отчерк.

Спасибо за Ваш вопрос. Мы предложим слово отчерк для включения в академический орфографический словарь.

Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.

Это сочетание может употребляться с глаголом слушать как обстоятельство образа действия (=внимательно), и в этом случае оно не обособляется, например: Мальчишки деревенские появлялись в сумерках у костра с наворованной картошкой за пазухой и до ночи просиживали, слушали навострив уши, не хуже Степки, тем более что рассказы деда Васи чаще всего для ребят были самые неподходящие. [Федор Кнорре. Каменный венок (1973)] — здесь сочетание ведет себя подобно фразеологизмам (бежать) сломя голову или (работать) засучив рукава. Но в большинстве случаев сочетание употребляется в контекстах, где речь идет о животных, и сохраняет глагольное значение, например: Поросята, навострив уши, стали сбегаться к девочке, мальчишки, изловчившись, хватали их за ноги и водворяли обратно в корзины и ящики. [А. И. Мусатов. Зелёный шум (1963)]

В контекстах, где речь идет о людях, сочетание тоже может сохранять глагольное значение, называя некое внутреннее усилие; в этом случае оно часто бывает однородно с другим деепричастным оборотом, также обозначающим внутреннее состояние: Рынды князя, стражники на валах, вратари в бойницах замерли, навострив уши и ожидая, чего станут говорить князья. [Алексей Иванов. Сердце Пармы (2000)]; Оказавшись наконец у стены, он на секунду замер, навострив уши и прислушиваясь то ли к часовому на вышке, то ли к своему колотящемуся сердцу, а потом рванул что было сил туда, откуда доносился веселый гомон. [Андрей Геласимов. Степные боги (2008)].

Подлежащее – она, сказуемое – девушка непостоянная. Существительное Аня – именительный темы (именительный представления). Эта синтаксическая структура может быть оформлена по-разному. Вот, что об этом сообщают «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина. М., 2016).

§ 23. Именительный падеж (именительный темы или представления) как синтаксическая структура, стоящая перед предложением, тему которого она представляет, отделяется знаками препинания, соответствующими концу предложения, – точкой, восклицательным знаком, вопросительным знаком, многоточием. Каждый знак вносит соответствующий смысловой и эмоциональный оттенок: Москва, Сибирь. Два эти слова звучали именем страны (Тв.); Слово! Язык! Об этом нужно писать не короткие статьи, а страстные воззвания к писателям (Пауст.); А наши шахты? Какая-нибудь Англия, что она в угольной промышленности понимает? (Фад.); Журавли... Заваленный работою – вдалеке от сумрачных полей, я живу со странною заботою – увидать бы в небе журавлей (Сол.); Холодные и дикие просторы!.. Как давно были сказаны впервые эти слова и были ли они сказаны кем-то?.. (Расп.).

Наиболее употребительны многоточие (подчеркивает момент раздумья, паузу) и восклицательный знак (экспрессивность) или сочетание восклицательного знака и многоточия.

Однако при именительном темы, более тесно связанном с основным предложением, в котором имеется личное или указательное местоимение в качестве слова-отсылки, ставится тире: Тягач – он как танк, только без башни (газ.); Марченко – тот был человек, золотой человек (Каз.); Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.).

Примечание. Допустимо используемое в практике печати и написание с запятой: Врач, он ведь тоже не Бог (Бык.); Судьбы человеческие, они – каждая сама по себе, хотя мы вроде бы сообща и всё у нас должно быть общим (Аст.); Наташа, та знала, что за человек ее тетя (Бит.).

§ 24. После именительного темы, сопровождаемого вопросительным предложением, ставится точка: Научный потенциал. Как им распорядиться? (газ.); Гастроли в Москве. Что они значат? (газ.); Разум на других планетах. Каков он? (журн.).

Примечание. Допустимо используемое в практике печати и написание со знаком двоеточие: Студенческий быт: каким ему быть? (газ.).

Если после именительного темы стоит вопросительная часть конструкции, которая также представляет собой форму именительного падежа, то ставится тире: Сценарий – произведение или полуфабрикат? (газ.); «Зеленая революция» – легенда или реальность? (газ.). В таких случаях возможна подстановка слова это. Ср.: Парапсихология – это трюк или реальность? Действительность или фикция? (газ.).

Примечание 1. Допустимо используемое в практике печати и написание со знаком двоеточие перед вопросительной конструкцией. Например: Стадион: «цех здоровья» или футбольная арена? (газ.); Литературное произведение: символ или модель? (газ.).

Примечание 2. Данные структуры с именительным темы отличаются от двусоставных предложений с подлежащим и сказуемым в именительном падеже интонацией: интонация именительного темы схожа с интонацией конца предложения (понижение тона и пауза), тогда как подлежащее в двусоставном предложении не фиксирует конечной паузы. Ср.: Стадион – цех здоровья (подлежащее и сказуемое). Здесь подлежащее и сказуемое связаны воедино интонацией утверждения.

Сочетание в свою очередь в функции обстоятельства имеет значение «со своей стороны, в ответ, когда наступила очередь» (Например: Я в свою очередь протянул ей руку и на этот раз крепко пожал ее холодные пальчики. И. Тургенев, Ася). В тексте о подобном речь не идёт (как верно замечено, субъекты не полемизируют друг с другом прямо), а значит, сочетание в свою очередь указывает на отношения между высказываниями и является вводным. 

Приводимые Вами примеры иллюстрируют правило о расчленении сложного подчинительного союза в случае если (сравним примеры расчленения сложного союза оттого что в параграфе 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); этот союз соединяет части сложного предложения. В примере Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни другой союз — если не..., то, и здесь он соединяет не части сложного предложения, а определения к слову день.

Вряд ли этот вопрос может быть решен лингвистами. Числовые показатели нормальной температуры и пониженной температуры не устанавливаются нормами языка. В словарях русского языка указано лишь, что нормальный – это соответствующий норме (нормам); общепринятый, установленный или обычный; пониженный – оказывающийся ниже нормального, обычного. Однако есть ГОСТ 9249 – 59 «Нормальная температура» (речь в нем идет об установлении единой температуры, называемой нормальной, для мер и измерительных приборов), в котором указано: «Нормальная температура устанавливается равной 20 °С».

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Сочетание допускает двоякое толкование, поэтому рекомендуем его перестроить.

Логика и здравый смысл здесь не сразу помогают понять, что имеется в виду, поскольку сам по себе портрет из волос — довольно необычная вещь.