Предложение сложноподчиненное с тремя однородными придаточными частями: (что много лет не чинил плетень вокруг сада и огорода), (что сломана калитка) и (что вообще немало дел). Знаки между ними ставятся так же, как при однородных членах, ср.: букет из лютиков, ромашек и васильков. 

Названия должностей в таких случаях обычно играют роль приложений при именах собственных, что не требует постановки знаков препинания (см. пункт 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Менеджер компании «Айдиго» Алёна провела презентацию по ассортименту продукции, а также раздала образцы специй и приправ. Представители компании Unilever Сергей и Александр провели презентацию и дегустацию своей продукции. Мы познакомились с новым менеджером Дмитрием Матюхиным. 

Обособление имен собственных в подобных контекстах допустимо в случаях, когда автор хочет особенным образом расставить акценты в высказывании. Например, если имена собственные находятся в середине предложения, они носить характер попутного замечания, поясняя название должности: Представители компании Unilever, Сергей и Александр, провели презентацию и дегустацию своей продукции. Имя собственное в конце предложения обособляется запятой или тире, если, по замыслу автора, логическое ударение падает и на название должности, и на имя собственное, в этом случае также играющее роль пояснения (без обособления логическое ударение падает только на имя собственное): Мы познакомились с новым менеджером — Дмитрием Матюхиным.

Л. К. Граудина, В. А. Ицкович и Л. П. Катлинская в «Словаре грамматических вариантов русского языка» (М., 2008) отмечают, что аббревиатуры ВАК, ГОСТ, МХАТ, ВГИК, ТЮЗ, СПИД, ОМОН в настоящее время практически употребляются как цельнооформленные склоняемые слова и лишь в редких случаях как несклоняемые аббревиатуры. Единообразия действительно нет. 

Правила выбора формы числа сказуемого при подлежащем, выраженном однородным рядом словоформ, приведены в § 2246 Русской грамматики 1980 г. Как явствует из приведенных там данных, в случае закрытого ряда предпочтительна (но не строго обязательна) форма множественного числа: У него были длинный нос, кривой рот и добрые глаза. В случае открытого ряда нормальна форма единственного числа: У него был длинный нос, кривой рот, добрые глаза.

Слова глава и голова считаются однокоренными, в основном лексическом значении они являются синонимами, при этом голова ― нейтральное слово, а глава ― стилистически окрашенное (книжное, высокое). Стилистически окрашенные слова при синхроническом словообразовательном анализе рассматриваются как производные от нейтральных: голова → глава (с чередованием о с нулем звука). Исторически эти слова связаны с разными славянскими языками: слово голова собственно русское (восточнославянское по происхождению), а глава ― старославянское (южнославянское по происхождению).

Слова или выражения, по происхождению восходящие к старославянскому или церковнославянскому, называются славянизмами. Одним из признаков славянизмов является неполногласие: на месте русского (то есть восточнославянского) полногласия: град (ср. город), глава (ср. голова), хладный (ср. холодный) и др.

Аналогично слова с корнями холод- (холод, холодный и т. п.) и хлад- (прохлада, прохладный и т. п.) являются однокоренными.

Слова облако и оболочка появились в результате опрощенья слов с корнями влач- и волоч- и приставкой об-. Опрощенье — это историческое изменение в морфемной структуре слова, при котором производная основа превращается в непроизводную, что может быть связано с разными причинами. В данном случае опрощенье связано с упрощением группы согласных бв на стыке приставки об- и корня в словах облако и оболочка, которые этимологически связаны с корнями влач- / волоч- (влачить, волочить). Ср.: обернуть (завернуть), обитать (витать), обладать, область (владеть, волость), обоняние (вонь, благовоние), обод (обводить), обоз (возить) и др. В результате опрощенья слова облако и оболочка перестали быть родственными.

Сочетание "один подряд" стилистически небезупречно, хотя сама по себе предложенная Вами фраза понятна и возможна. 

Оба варианта верны.

Дат. - видимо, дательный падеж. В какой словарной статье.

"Фешенебельный" поправим.

Запятая нужна. См. параграф 136 «Правил русской орфографии и пунктуации».