В работах Л. П. Калакуцкой, посвященных склонению имен и отчеств, сформулировано такое правило: польские, чешские и словацкие фамилии на -ский, -цкий и -ий, ый, как мужские, так и женские, принято давать с полными окончаниями в именительном падеже и склонять, как соответствующие русские фамилии: Ковалевский – Ковалевского – Ковалевскому и т. д.

Нестандартные русские и нерусские фамилии (т. е. фамилии, оформленные иным путем, нежели суффиксами -ов/-ев, -ин) обычно ставятся в форме единственного числа, если сопровождаются словами братья, сестры, супруги, семья, династия и т. п., ср.: братья Петровы, но братья Гримм, семья Ивановых, но семья Жук. Аналогично: династия Романовых, но династия Попелюк.

Женская фамилия Макштадт не склоняется, а склонение мужской фамилии Макштадт обязательно. В данном случае не имеет значения ни языковое происхождение фамилии, ни ее история, ни ее произношение. Важно, что фамилия оканчивается на согласный, а все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных), склоняются в русском языке.

И в винительном падеже, и в предложном пишется е: уехать в Заполярье, живу в Заполярье. Правило простое: слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е: в ущелье, о варенье. В отличие от них слова среднего рода на -ие имеют в предложном падеже окончание -и: в сопровождении, в молчании, в подразделении.

Склонение фамилий зависит в большинстве случаев не от их происхождения, а от того, на какой звук – согласный или гласный (если гласный, то ударный или безударный) оканчивается фамилия. Мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих), женские – нет. Правильно: господину Саруханяну, господину Кондратюку, но: госпоже Саруханян, госпоже Кондратюк.

Особый тип представляют собой русские фамилии на -ых (-их), выдающие свое происхождение от формы родительного (и предложного) падежа множественного числа прилагательных: Белых, Черных, Крученых, Кудреватых, Долгих, Рыжих. По строгим нормам литературного языка такие фамилии не склоняются: лекции Черных, роман Седых, творчество Крученых и т. п.

См. https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pismovnik/kak-sklonyat-familii-trudnye-sluchai

Существительные на -ье и на -ие имеют разные окончания в формах предложного падежа: упреки в кривлянье, оригинальничанье, но упреки в кривлянии, оригинальничании. Исключение составляет поэтическая речь, в которой возможны написания в молчаньи, в сраженьи и т. п. См. параграф 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. 

Правильно: Худилайненом.

Заимствованные фамилии на -ов, -ин, которые принадлежат иностранцам, в форме творительного падежа имеют окончание -ом (как существительные второго школьного склонения, например стол, столом): Дарвином, Грином, Чаплином. Омонимичные русские фамилии имеют окончание -ым в форме творительного падежа: с Чаплиным (от диалектного слова чапля 'цапля').

А вот фамилия на -ен может иметь только окончание -ом в творительном падеже.

Выражение некорректно.

Большой толковый словарь

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.