Современная практика письма показывает, что слова железнодорожники, армейцы, переносное значение которых уже стало привычным, пишутся чаще без кавычек, т. к. из контекста (а это, как правило, статьи на спортивную тематику) обычно понятно, что имеется в виду. Поэтому можно рекомендовать написание без кавычек, если у читателя текста не возникнет сомнений, что имеются в виду именно игроки «Локомотива» и ЦСКА. В противном случае (если эти слова употребляются не в тексте статьи на спортивную тематику, т. е. среди потенциальных читателей могут быть люди, не интересующиеся спортом) предпочтительно писать в кавычках.
Что касается таких слов, как аристократы, канониры, горожане и пр., переносное значение которых не столь привычно и не сразу может быть понятно даже читателям, интересующимся спортом, то их лучше писать в кавычках.
Вставки выделяются тире или скобками. Выбор за Вами.
Сложно ответить на Ваш вопрос, ибо написания ВДВ-шник и ВДВшник одинаково неправильны. Орфографической норме русского языка отвечает только один вариант: вэдэвэшник. Вправе ли мы «по настоянию автора» нарушать законы русского письма?
В анкетах и опросниках следует оформлять ответ как самостоятельное предложение, то есть начинать его с прописной буквы и заканчивать точкой.
Чтобы максимально полно и корректно ответить на Ваш вопрос, надо обратиться к истории словаря. Первое издание однотомного «Словаря русского языка», прославившего имя Сергея Ивановича Ожегова, вышло в свет в 1949 году (под редакцией академика С. П. Обнорского). С. И. Ожегов до конца жизни работал над словарем, совершенствуя его структуру и состав. 2-е и 4-е издания словаря (1952 и 1960) были исправленными и дополненными, они существенно отличались от первого издания (3-е, 5-е, 6-е, 7-е и 8-е издания были стереотипными). Ожегов стремился к тому, чтобы словарь был актуальным, живым, отражал изменения, которые происходят в русском языке.
Весной 1964 года С. И. Ожегов направил письмо в издательство «Советская энциклопедия», в котором сообщил, что находит нецелесообразным дальнейшее издание словаря стереотипным способом: «Я считаю необходимым подготовить новое, переработанное издание. Предполагаю внести ряд усовершенствований в Словарь, включить новую лексику, вошедшую за последние годы в русский язык, расширить фразеологию, пересмотреть определения слов, получивших новые оттенки значения, усилить нормативную сторону Словаря». К сожалению, подготовить к печати новое издание ученый не успел: он ушел из жизни в конце 1964 года. После смерти С. И. Ожегова работа над его знаменитым словарем была продолжена – в том направлении, которое было определено Сергеем Ивановичем. Эту работу возглавила Наталья Юльевна Шведова (1916–2009), которая в 1952 году осуществляла лексикологическую редакцию второго издания словаря. В 1972 году было опубликовано 9-е издание словаря, переработанное, дополненное и отредактированное Н. Ю. Шведовой.
Работу по совершенствованию словаря С. И. Ожегова Наталья Юльевна Шведова продолжила и после выхода в свет 9-го издания. От издания к изданию она вносила в этот однотомный словарь всё новые и новые массивы слов, значений, фразеологизмов, грамматических сведений, отражающих живые процессы в русском языке. Благодаря этому словарь С. И. Ожегова оставался живым и актуальным. В 1990 году (в год 90-летия со дня рождения Сергея Ивановича) Академия наук СССР присудила «Словарю русского языка» С. И. Ожегова премию им. А. С. Пушкина. С 1992 года словарь выходил под двумя фамилиями: С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой. Конечно, этот словарь уже сильно отличался от последнего прижизненного издания: ведь прошло несколько десятилетий, русский язык изменился, словарь отражал эти изменения. Но в то же время словарь основывался на научных идеях и принципах, заложенных С. И. Ожеговым, поэтому на его обложке и были две фамилии, это было решение Российской академии наук.
К сожалению, после этого возник конфликт из-за авторских прав, который перерос в долгое судебное разбирательство. По инициативе наследников С. И. Ожегова было выпущено «альтернативное» издание словаря Ожегова, которое вышло под редакцией Льва Ивановича Скворцова. Это издание в большей степени соответствует последнему прижизненному изданию словаря Ожегова, в него внесены лишь минимальные правки.
Таким образом, если Вам нужен словарь, отражающий современное состояние русского языка, то рекомендуем обращаться к «Толковому словарю русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (мы пользуемся этим изданием, отвечая на ваши вопросы). Издание, вышедшее под редакцией Л. И. Скворцова, позволяет примерно представить, как выглядел словарь при жизни С. И. Ожегова.
Однородные члены с обобщающими словами могут быть выражены не только существительными. Вот примеры из справочника Д. Э. Розенталя: Отец совершил несколько будничных движений: достал бумажник, порылся в нем, извлек две старые трешницы, получил билеты; Хорь понимал действительность, то есть: обстроился, накопил деньжонку, ладил с барином и с прочими властями; И старичок, и я — мы оба веселились; Везде: над головой, под ногами и рядом с тобой — живет, грохочет, торжествуя свои победы, железо.
Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.