Подобные предложения могут быть интонационно оформлены и как вопросительные, и как повествовательные. В конце заголовка – вопросительного предложения ставится вопросительный знак, в конце заголовка – повествовательного невосклицательного предложения никакой знак не ставится.  Решение о знаках препинания принимает автор. Ср. названия книг: Знаем ли мы русский язык? (М. Д. Аксёнова), А как у вас говорят? (В. Ф. Барашков) и О чем речь (И. Б. Левонтина), Как разобрать и собрать слово (И. Г. Милославский). 

Корректные варианты расстановки знаков препинания: 

• Пиши мне в директ: «Гайд», и я пришлю его тебе;
• Пиши мне в директ слово «гайд», и я пришлю его тебе. 

Имеется в виду сращение двух значений: "водил куда-то" (в кино, театр) + "ходил вместе на свидание". 

Да, такое существительное может быть написано слитно с не- в соответствии с правилом: «Слитно пишется не с именами существительными, обозначающими лиц и выражающими качественный оттенок; такие существительные в сочетании с приставкой не- приобретают значение противопоставления: специалисты и неспециалисты, профессионалы и непрофессионалы, футболисты и нефутболисты, филологи и нефилологи. Например: Все непрофессионалы, нефилологи, могут об этом и не знать; Фирма приглашает специалистов и неспециалистов для работы в сфере обслуживания».

Например: Но Брюсов, этот мужчина в поэзии par excellence, этот любитель пола вне человеческого, этот нелюбитель душ, этот: правое — левое, черное — белое, мужчина — женщина, на такие деления и эффекты, естественно, льстился [М. И. Цветаева. Герой труда (Записи о Валерии Брюсове) (1925)]; Недаром же французы сложили песенку, в которой загадочно, но вполне убедительно оценивают разницу между любителями и нелюбителями путешествий [В. А. Каверин. Верлиока (1981)] и др.

1. Следует так построить предложение, чтобы веб-адрес не начинал предложение.

2. Правильно в этом случае: Что делать, или Мышиная возня

Если вводное слово или вводное сочетание слов стоит в начале или в конце обособленного члена предложения, то оно не отделяется от него знаком препинания, то есть запятые выделяют член предложения вместе с вводным словом: Он брыкался, но уже менее активно, по-видимому решив, что сопротивление на данной стадии бессмысленно.

1. Запятая нужна: Пещеру он покинул последним, и, как только это произошло, вход перегородила рухнувшая каменная плита. 2. Запятая нужна: Он не знал, было ли это особенностью подвластной магу силы, или ему попросту так нравилось, но свою масть он сохранял в любом случае.

Выделять имя знаками препинания не требуется. Вызывает сомнение только начало предложения: «Сейчас бывший чемпион...» Если есть возможность, слово «сейчас» лучше убрать.

На возможность оформления прямой речи без кавычек в текстах СМИ указывает Д. Э. Розенталь, см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация», параграф 47.4.