В разговорной фразе Сказал (сказано)NзначитN, где N – некоторое повторяющееся слово (сочетание), постановка знаков препинания может быть различной, что показывает, в частности, анализ примеров (довольно многочисленных) из Национального корпуса русского языка, отличающихся большим разнообразием вариантов пунктуационного оформления. Разнообразие можно объяснить тем, что в этой фразе пропущены некоторые смысловые звенья: [Если я] сказал [что я выполню/сделаю это] сегодня   значит [я выполню/сделаю это] сегодня. Кроме того, слово значит можно грамматически интерпретировать не только как вводное, но и как глагол ('означать'), и тогда значит = 'это значит'. 

Попробуем сформулировать рекомендации, исходя из структуры частей и их смысловых отношений. Первую часть можно оформить с тире – знаком для обозначения пропусков слов: Сказал – сегодня... Другое дело, что если значит считать вводным, то фраза в целом будет выглядеть так: Сказал – сегодня, значит, сегодня. Такое оформление затемняет логическую структуру фразы, явно состоящей из двух частей. Логичнее считать значит глаголом и во второй части также поставить тире, ведь там тоже пропущены смысловые звенья. Получится гармонично: Сказал – сегодня, значит – сегодня. 

Впрочем, возможен и другой вариант. Если слово сегодня было реально произнесено, то в предложении  можно передать прямую речь. Тогда первая часть будет прочитываться с несколько другой интонацией, а между частями будет уместно тире. В этом случае слово значит вводное: Сказал: «Сегодня», – значит, сегодня.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

У союза а также три функции.

1. Соединительная. Употребляется для присоединения последнего слова или словосочетания в ряду двух и более единиц, обозначающих однородные в определенном отношении предметы, признаки, действия и т. п., и, указывая на полную завершенность перечисления, акцентирует, выделяет, придает добавочный характер последнему члену ряда.

Примеры: Купи сыра, а также колбасы. Она знает немецкий, французский, а также итальянский языки. Она танцует, играет на пианино, а также сочиняет музыку.

2. Присоединительная. Употребляется для присоединения слова или словосочетания в ряду двух единиц, обозначающих однородные в определенном отношении предметы, признаки, действия и т. п., и указывает на то, что присоединяемая единица имеет характер добавления по отношению к первой и/или усиливает, подчеркивает, обобщает значение всего ряда в целом.

Пример: Для меня, а также и для всех нас, это событие имеет огромное значение.

3. Присоединительная. Употребляется для присоединения второй части сложносочиненного предложения и указывает на то, что она содержит какую-л. новую добавочную, дополнительную информацию, обычно продолжая мысль, высказанную в предшествующей части. 

Примеры: Беседа была посвящена двусторонним отношениям, а также была затронута тема региональных конфликтов. Сходи в магазин, погуляй с собакой, а также тебе надо встретить бабушку на вокзале.

(Объяснительный словарь русского языка : Структурные слова: предлоги, союзы, частицы, междометия, вводные слова, местоимения, числительные, связочные глаголы. М., 2002.)

Лететь, греметь, гореть, звенеть — глаголы второго спряжения. Правила определения спряжения таковы. Спряжение определяется по неопределенной форме только у глаголов с безударными личными окончаниями: ко II спряжению относятся все глаголы на -ить, кроме брить, зиждиться, зыбиться (см. ответ о глаголе стелить), а также 11 исключений: 7 глаголов на -еть (смотреть, видеть, терпеть, вертеть, зависеть, ненавидеть, обидеть) и 4 глагола на -ать (слышать, дышать, гнать, держать). Остальные глаголы относятся к I спряжению.

Если же личные окончания глагола ударные, то спряжение определяется по окончаниям; при этом не имеет значения, какой гласный в неопределенной форме глагола. Так, глаголы спать, лететь, греметь, гореть, звенеть относятся ко II спряжению (спишь, летишь, гремишь, горишь, звенишь), а, например, глагол пить — к I спряжению (пьешь).

Важно помнить: к тому же спряжению относятся и все производные от таких глаголов — приставочные глаголы с безударными окончаниями. Поэтому глагол выгореть второго спряжения: выгорит, выгорят, а глагол выпить — первого спряжения: выпьешь, выпьют.

Заметим, что в школе вторую часть правила (о том, что у глаголов с ударными личными окончаниями тип спряжения определяется по окончаниям) нередко опускают, так как определять тип спряжения надо для того, чтобы правильно писать безударные личные окончания. Если же личные окончания ударные, то никаких трудностей в написании они не вызывают, а следовательно, не надо думать о том, к какому типу спряжения относится глагол.

Просьба —  многострадальное слово. Чего только стоят объявления в крупных магазинах вроде следующего: «Сотрудника отдела бытовой техники просьба подойти на инфостойку».

И в этом примере, и в примере Просьба перестать ломать ограду наблюдается одно и то же явление: существительное просьба используется вместо глагола (просят, просим) — и, что самое главное, существительному безосновательно придаются синтаксические свойства глагола. Так, в примере из гипермаркета форма В. п. сотрудника объясняется только тем, что подразумевается «просят (просим) сотрудника»: просить кого? что? — стандартное управление глагола просить, но не существительного просьба.

И в вашем примере инфинитивная конструкция перестать ломать примыкает к сущ. просьба так же, как примыкает к глаголу: просим перестать.

Следовательно, в основе конструкции, о которой вы спрашиваете, лежит определенно-личное (просим) или неопределенно-личное (просят) предложение, и сущ. просьба в ней является эквивалентом одной из этих глагольных форм. Поэтому корректно интерпретировать его как главный член односоставного предложения — просто главный член, не подлежащее и не сказуемое. Перестать ломать — дополнение (ср. просить, просьба о чем?), которое не квалифицируется ни как прямое, ни как косвенное, так как падежа у него нет.

Что же касается самого предложения, то ни под один из выделяемых в традиционной грамматике типов оно не подводится. Можно считать его разговорной модификацией (не)определенно-личного предложения.

Это сочетание может употребляться с глаголом слушать как обстоятельство образа действия (=внимательно), и в этом случае оно не обособляется, например: Мальчишки деревенские появлялись в сумерках у костра с наворованной картошкой за пазухой и до ночи просиживали, слушали навострив уши, не хуже Степки, тем более что рассказы деда Васи чаще всего для ребят были самые неподходящие. [Федор Кнорре. Каменный венок (1973)] — здесь сочетание ведет себя подобно фразеологизмам (бежать) сломя голову или (работать) засучив рукава. Но в большинстве случаев сочетание употребляется в контекстах, где речь идет о животных, и сохраняет глагольное значение, например: Поросята, навострив уши, стали сбегаться к девочке, мальчишки, изловчившись, хватали их за ноги и водворяли обратно в корзины и ящики. [А. И. Мусатов. Зелёный шум (1963)]

В контекстах, где речь идет о людях, сочетание тоже может сохранять глагольное значение, называя некое внутреннее усилие; в этом случае оно часто бывает однородно с другим деепричастным оборотом, также обозначающим внутреннее состояние: Рынды князя, стражники на валах, вратари в бойницах замерли, навострив уши и ожидая, чего станут говорить князья. [Алексей Иванов. Сердце Пармы (2000)]; Оказавшись наконец у стены, он на секунду замер, навострив уши и прислушиваясь то ли к часовому на вышке, то ли к своему колотящемуся сердцу, а потом рванул что было сил туда, откуда доносился веселый гомон. [Андрей Геласимов. Степные боги (2008)].

Тип сказуемого определяется в двусоставных предложениях. В односоставных предложениях не выделяется ни подлежащее, ни сказуемое, а выделяется главный член, который по своим структурным характеристикам может быть сближен с тем или иным типом подлежащего или сказуемого в двусоставном предложении. (Определение главного члена односоставного предложения как подлежащего или сказуемого — школьная традиция, в дидактических целях упрощающая действительное положение дел.) В односоставных предложениях типа Нам это стихотворение не выучить главный член — это инфинитив с нулевой отвлеченной связкой (глагол быть), которая при модификации временного плана высказывания может выступать в форме прошедшего или будущего времени (Нам это стихотворение было/будет не выучить). Сложным является вопрос, с каким типом сказуемого следует сближать главный член такого строения. Если определяющим считать наличие здесь инфинитива, то главный член может быть сближен с составным глагольным сказуемым (точка зрения Е. И. Литневской); если же при определении типа сказуемого решающим фактором считать характер связочного компонента (точка зрения, например, М. Я. Дымарского, см. ответ на вопрос № 317721), то главный член в анализируемом высказывании может быть сближен с составным именным сказуемым, где инфинитив выступает функциональным аналогом именной части. В пользу последнего решения говорит исторический аспект проблемы: инфинитив по происхождению является как раз «оглаголенной» формой существительного. В школьном обучении подобных вопросов, естественно, следует избегать — в силу их сложности.

Склонение синтаксических конструкций с приложением — весьма непростая тема для обсуждения. В современной деловой речи подобные конструкции могут включать определяемые существительные, обозначающие организацию, учреждение, государство, в качестве же приложения (определения) выступают существительные типа участник, преемник, производитель, исполнитель, разработчик, отправитель, нарушитель, ответчик, импортер, экспортер, выгодоприобретатель и др. Первую позицию занимают неодушевленные существительные, а вторую — существительные одушевленные (в расширенном, измененнном значении). Лингвисты констатируют: в таких конструкциях существительные-определения демонстрируют вариантные формы винительного падежа. Это варьирование — не уникальное явление: как можно видеть на других примерах, исходно одушевленные существительные при изменении значения употребляются в падежных формах как одушевленных, так и неодушевленных существительных, нередко на протяжении длительного времени. Варьирование обусловливают разные причины: и приверженность говорящих к привычным формам, и, наоборот, стремление «примерить» новые формы, когда семантическая перемена (отнесенность слова к другому объекту действительности) заметна или намеренна, а также особенности высказываний. Очевидно, что формальное варьирование — это закономерный этап в меняющейся и многообразной жизни слова.

Наблюдая за обсуждаемыми конструкциями, лингвисты обратили внимание на интересные особенности варьирования форм. Если существительные употребляются в форме единственного числа, то приложение часто сохраняет форму винительного падежа одушевленного существительного (организацию-участника; фирму-нарушителя; страну-импортера). Если существительные стоят во множественном числе, то их формы могут быть уподоблены (привлечь государства-экспортеры; обратить внимание на фирмы-союзники).

Эти наблюдения, безусловно, не исключают возможности употребления форм типа страну-импортер, объединить государства-участников.

Спасибо за интересный вопрос! Но любопытно проследить историю форм грамм — граммов, килограмм — килограммов начиная не с 2000-х годов, а хотя бы за последние полвека. До сих пор распространено мнение, что формы грамм, килограмм в родительном падеже мн. числа ошибочны. Между тем на их допустимость словари указывали еще в 1950-е.

В словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959) проводится такое разделение: граммов — преимущественно в письменной речи, грамм — преимущественно в устной речи после числительных. То же с килограммами: килограммов — в письменной речи, килограмм — в устной (здесь про числительные не говорится).

Такое разделение дожило до начала 2000-х, хотя за эти полвека словари то указывали вариант грамм, килограмм в качестве допустимого, то не указывали. Например, в 10-м издании «Орфографического словаря русского языка» (М., 1970) — только граммов и килограммов, а вышедшее два года спустя 9-е издание «Словаря русского языка» С. И. Ожегова (под ред. Н. Ю. Шведовой) повторяет рекомендацию 1959 года: граммов — преимущественно в письменной речи, грамм — преимущественно в устной речи после числительных; килограммов — в письменной речи, килограмм — в устной. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) также указывала, что в устной речи формы граммов, килограммов неупотребительны.

В 21-м издании «Словаря русского языка» С. И. Ожегова (М., 1989) варианты грамм и граммов, килограмм и килограммов уже даны как равноправные. Казалось бы, формы грамм и килограмм окончательно стали нормативными. Однако 2-е издание словаря Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» (М., 2001) констатирует, что разделение на устную и письменную речь в последнее десятилетие XX века и на рубеже веков еще отмечалось: «Бытовые единицы измерений веса грамм, килограмм в устной речи употребляются в подавляющем большинстве с нулевой флексией. В письменной же речи под воздействием редакционной корректуры в настоящее время употребляются исключительно формы граммов и килограммов».

Современные словари русского языка уже, как правило, не дают отдельных рекомендаций для употребления этих слов в устной и письменной речи. Есть издания, где формы с нулевым окончанием и с окончанием -ов зафиксированы как равноправные — например, «Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера (М., 2016). Но всё же большинство словарей дают более подробную рекомендацию, различая употребление этих форм в сочетании с числительным (в счетной форме) и вне такого сочетания. В сочетании с числительным варианты грамм и граммов, килограмм и килограммов признаются равноправными, а вот вне такого сочетания (что встречается, правда, гораздо реже) правильно только граммов, килограммов. Такая рекомендация — в «Русском орфографическом словаре» РАН под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой (4-е изд. М., 2012), «Орфоэпическом словаре русского языка» под ред. Н. А. Еськовой (10-е изд. М., 2015), «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина (М., 2016). Она представляется наиболее оправданной.

Таким образом, сейчас верно: пять грамм и пять граммов, шесть килограмм и шесть килограммов, но (вне сочетания с числительным): подсчет количества граммов и килограммов (не грамм и килограмм).

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.