От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.
Запятую ставить не нужно. Но это разные случаи: в Вашем вопросе – однородные придаточные, а в предложении, о котором идет речь, запятая не ставится, т. к. части сложносочиненного предложения (у этого героя нет мечты и он ничего не умеет) имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения (на самом деле там грустный финал).
Слово фифа фиксируется в словарях как общеупотребительное (девушка, обращающая на себя внимание поведением, нарядом и т. п.), а вот образованное от него фифочка попало уже в «Словарь русского арго» В. С. Елистратова. Автор словаря отмечает, что слово фифа могло образоваться от междометий фи, фи-фи и встречается уже у А. Белого.
Слово ласковость существует и встречается в художественной литературе. Например: Князь разрешал ходить по саду знакомым и людям, которым хотел выказать ласковость; неохотно и редко допускал детей. Ю. Тынянов, Пушкин. Всем существом я ощущал в этот январский день ласковость юга, мягкость его воздуха, его приятную сырость. К. Паустовский, Повесть о жизни.
Эти написания не регулируются правилами, они словарные. Но в «Русском орфографическом словаре» есть только слово стартап. Не следует думать, что правила в орфографии существуют на все случаи жизни, тем более это касается новейших заимствований. Пока что вполне возможны и слитное, и дефисное написания: сетап, попап и сет-ап, поп-ап.
Такое употребление возможно, если слово слёзы используется в переносном значении "сожаления": В конуре своей изограф Акимыч — трактирный завсегдатай — торопливо малюет на вывеске окорока и колбасы, чтобы в положенный час сесть с графинчиком в положенном уголку — и лить слезы о пропитой жизни [Е. И. Замятин. Русь (1923)].
«Толковый словарь русского языка» С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой дает такое определение слову вилок: 'капуста, начавшая завиваться в кочан, а также (разг.) вообще кочан капусты'. Иными словами, употребление слова вилок в значении 'кочан' возможно в разговорной речи, но вообще у этих слов не одинаковое значение, они обозначают разные стадии «жизни» капусты.
Корректно: далеко не безынтересный. Прилагательное безынтересный вполне нормативно: Всё это такие вопросы, уяснение которых далеко не может быть безынтересным для общества [М. Е. Салтыков-Щедрин. Новаторы особого рода (1868)]; ...Кое-как, в полусонной, безынтересной, безвкусной жизни по инерции доживали российские крестьяне, алепинские старики и старухи, свой век [В. А. Солоухин. Смех за левым плечом (1989)].
От основ нерусских топонимов на -ск или -ско прилагательные образуются с усечением финали -к или -ко, например: Дамаск – дамасский, этруски – этрусский, Сан-Франциско – сан-францисский.
При образовании прилагательных от русских названий населенных пунктов с основами на -ск-, -цк- с помощью суффиксов -ск-, -цк- конечные согласные ск и цк совмещаются с суффиксами: Свердловск – свердловский, Брянск – брянский, Донецк – донецкий.
Возможны оба вопроса. Но первый вопрос (Вы с кем-нибудь встречаетесь?) – это просто вопрос о личной жизни человека (говорящему неизвестно, встречается ли собеседник с кем-нибудь, он хочет это узнать). Второй вопрос (С кем-нибудь Вы встречаетесь?) будет правильным только при соответствующей интонации и подразумевает некоторое недовольство спрашивающего жизнью собеседника, значение здесь: «ну хоть с кем-нибудь Вы встречаетесь?».