Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Во-первых, спрашивать, какой частью речи является союз, довольно странно, т. к. союз и есть часть речи.

Во-вторых, в предложениях Он был хорошим другом, учился также хорошо и Брат бросил курить, вам также следует сделать это слово также употреблено отнюдь не в значении ‘в той же степени’. Это значение может иметь сочетание местоименного наречия так с частицей же: Он водит машину так же хорошо, как водил его отец. Но это сочетание спутать с союзом невозможно. Значение же слитного также в этих предложениях — соединительное, и такое также синонимично тоже, откуда и способ проверки: если также можно заменить на тоже без ущерба для смысла, то пишем слитно и считаем функциональным эквивалентом союза.

В-третьих, последнее и есть ответ на главный вопрос. Ни тоже, ни также, употребляемые в функции союза, в научной грамматике не причисляются ни к наречиям, ни к союзам. В школьной грамматике их причисляют к союзам (для простоты), в научной их считают словами, находящимися вне традиционной системы частей речи, — и называют функциональными эквивалентами (или аналогами) союзов. Можно, конечно, придумать для них какую-нибудь особую часть речи, но суть в том, что от местоимений они оторвались, а в полноценные союзы не превратились. Пока, во всяком случае.

Подлинный сочинительный соединительный (и не только) союз, если он одиночный, должен располагаться между связываемыми компонентами (конъюнктами), не входя в состав ни одного из них (ср. союзы и, но, а...). Словам тоже и также эта позиция как раз запрещена, они должны находиться внутри второго конъюнкта. Ср.:

*Брат бросил курить, также вам следует сделать это (невозможно!).

*Сережа хочет в кино, тоже Маша хочет в кино (невозможно!).

При этом можно заметить, что слово также опережает слово тоже в движении в сторону настоящих сочинительных союзов: в современной речи также уже нередко занимает позицию строго между конъюнктами (Он был хорошим другом, также он хорошо учился). Такие употребления стилистически неловки, но это факт сегодняшней русской речи.

И последнее. Путаница в словарях происходит по нескольким причинам. Первая: даже среди специалистов по грамматике нет единства в отношении к этим словам (как и во многих других отношениях). Вторая: лексикографы в абсолютном большинстве случаев не являются специалистами по грамматике. Третья: лексикографы далеко не всегда следят за грамматической литературой и и не всегда обращаются за консультациями к специалистам по грамматике. Вместо этого они часто повторяют решения почти вековой давности, восходящие к словарям Ушакова и Ожегова, которые, в свою очередь, тоже транслировали предшествующую традицию.

Возможны варианты пунктуации:

Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял: какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании?

Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял, какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании.

Запятая нужна, так как научив — деепричастие, а одиночные деепричастия обособляются при обозначении ими действия, как в данном случае. Заметим, что в предложении есть смысловая недостаточность: глагол научить требует дополнений: научить кого? и научить чему? Возможно, эта смысловая неостаточность компенсируется контекстом (который здесь не приведен).

При слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа: супруги Мучник.

См. ответ на вопрос 314746.

Обычно в конце формул пожелания ставится восклицательный знак, поскольку они часто произносятся с соответствующей интонацией: Спокойной ночи! Приятного аппетита! Если автор текста хочет показать, что фраза была произнесена с интонацией повествовательного предложения, он может поставить вместо восклицательного знака точку.

Запятая нужна, она отделяет придаточную часть сложноподчиненного предложения от главной: Внимательно прочитай, для чего он!

Толковые словари русского языка сообщают, что глагол перевернуться может обозначать такое изменение положения предмета, когда он оказывается на боку или нижней стороной кверху. Следовательно, фраза автобус перевернулся может быть употреблена в двух разных (с точки зрения занятого транспортным средством положения) случаях.

Выражения типа торговля в трейд-ин, сдача автомобиля в трейд-ин свидетельствуют о том, что корректным можно считать и оборот обменивать в трейд-ин. В то же время нельзя исключать и того, что обсуждаемое обозначение формы торговли (ср. система трейд-ин, программа трейд-ин, услуга трейд-ин) и смысловые нюансы конкретных высказываний могут предопределять возможность употребления других предлогов.