На вопрос о написании этого слова, которое всё еще не зафиксировано нормативными словарями, специалисты нашей справочной службы не давали однозначного ответа. То есть мы вовсе не считаем, что скил(л) должно обязательно писаться с одним л. Напротив, в односложных словах на конце нередко сохраняется удвоение согласных, потому что при склонении оно попадает в сильную позицию (интервокальную после ударного гласного). В любом случае здесь возможны варианты. Сложное слово скил(л)мен последовательно сохраняет написание корня скил(л) по Вашему выбору.

Запятая перед тире нужна: оборот нанесенная на футболку выделяется запятыми с двух сторон.

Верная пунктуация: Решался вопрос, кто кого: либо фашисты одержат верх, либо Красная армия победит.

Учительница неправа. Правильно: на день рождения. Вообще говоря, этому сочетанию не везет, его всячески искажают: пишут с буквой е на конце, пишут слитно, употребляют как слово среднего рода (*деньрождение, с деньрождением, мое деньрождение). Всё это грубейшие ошибки. На самом деле это обычное словосочетание, такое же, как, например, День города. Главное слово – день, зависимое – рождения (день чего? рождения, родительный падеж). Правильно: день рождения, на день рождения, с днем рождения, мой день рождения.

При наличии родового слова и постановке названия в форму именительного падежа ккавычки нужны: заклинание "Огненный шар", но заклинание Огненного шара. 

Нумерация склонений не имеет принципального значения. Но традиционно в школе к первому склонению относятся слова типа папа, мама, дядя, земля, т. е. слова мужского и женского рода с окончаниями -а, -я; ко второму склонению – слова мужского рода с нулевым окончанием и слова среднего рода с  окончаниями -о, -е, -ё (конь, нож, дерево, чудовище, ружьё). По академической же классификации – все наоборот: слова типа конь, нож, дерево, чудовище, ружьё считают первым склонением, слова папа, мама, дядя, земля – вторым. Вас учили по академической грамматике.

Сказуемые вошел (в роль) и стал поучать образуют тесно связанную по смыслу пару, которая соединена союзом и со сказуемым посмотрел, а в таких случаях запятые не ставятся. Слово наконец является здесь обстоятельством, обозначающим «в конечном итоге, после всего» (кстати сказать, оно относится к обоим образующим пару сказуемым) и не выделяется запятыми: Он посмотрел на участников спора и наконец снова вошел в роль победоносного маршала и стал поучать.

В словарях зафиксирован фразеологический оборот пахать как папа Карло. Встреченное Вами выражение пахать как карла  в доступных нам источниках не указано. Теоретически возможно, что такой оборот существует и слово карла в нем не имеет отношения к папе Карло, а означает 'карлик' (карла – устар. карлик), поскольку в некоторых словарях приведен оборот вкалывать как карлик у водокачки, тоже означающий 'много работать, не давая себе отдыха'. Но все же более распространено выражение пахать как папа Карло.