Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Язык очень тесно связан с изменениями в жизни общества. Он способен уловить и отразить эти изменения. Так, активная волна заимствований хлынула в русский язык в ту эпоху, когда Петр I прорубил окно в Европу. Вместе со всеми новыми реалиями, которые прибило к российскому берегу с западной стороны, появились и новые слова, эти реалии называющие.

Именно так когда-то появились в русском языке заимствования «бутерброд» и «сэндвич». Пока в нашем обиходе не существовало такого блюда, как «ломтик хлеба или булки с маслом, сыром, колбасой и т. п.», нам и отдельное слово, которым такое блюдо называют, было ни к чему. Кушанье это появилось в России в Петровскую эпоху – тогда же мы усвоили и немецкое слово «бутерброд».

В конце XX века ситуация повторилась. Новые слова, в том числе и пришедшие извне, остаются в языке, если они ему нужны, и исчезают, если не вписываются в его систему. В результате появления новых слов в языке происходит закрепление за каждым из них отдельных, специализированных значений.

В роли терминов заимствования очень удобны: ведь почти каждое русское слово на протяжении долгих веков существования приобрело множество значений, в том числе и переносных, а термин обязан быть однозначным. Тут и выручает заимствование.

Однако не у всякого иноязычного слова есть шансы прижиться в русской речи. Например, дизайнеры активно пользуются термином «мудборд» (от англ. mood board – «доска настроения») – это визуальное представление дизайнерского проекта, которое состоит из изображений, образцов тканей и подобного и отражает общее настроение и тематику будущей коллекции. Как узкопрофессиональный термин словечко «мудборд», быть может, и удобно, однако звучит оно столь несимпатично для русского уха, что едва ли язык наш его примет. Недаром в одном из интернет-изданий появилась рубрика с ироническим названием «Полный мудборд».

Да, можно. Однако такое употребление характерно для официально-делового стиля.

Существительное имущество является собирательным. Такие существительные обычно относятся к разряду singularia tantum, т. е. они имеют формы только единственного числа. Однако А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка» писал: «Так наз. singularia tantum (бу­к­ва­ль­но: "име­ю­щие то­ль­ко ед. чи­с­ло"), на­п­ри­мер, еда́, дие́та, ней­т­ра­ли­те́т, го́рдость, го­ре́ние и т. д., при­з­на­ю­т­ся име­ю­щи­ми оба чи­с­ла; мн. чи­с­ло но­сит здесь по­те­н­ци­а­ль­ный ха­ра­к­тер: пра­к­ти­че­с­ки оно по­ч­ти ни­ко­г­да не упо­т­ре­б­ля­е­т­ся, но при не­о­б­хо­ди­мо­с­ти все же мо­жет быть по­с­т­ро­е­но и бу­дет пра­ви­ль­но по­ня­то». 

Существительное имущество в форме множественного числа действительно употребляется. Оно, в частности, входило в название дореволюционных и советских органов власти: Министерства земледелия и государственных имуществ, Народного комиссариата имуществ республики.

В современных текстах также можно найти примеры употребления слова имущество в форме множественного числа. Многие из них связаны с текстами законов, подзаконных актов, различных документов. Для разговорной речи такое употребление менее характерно.

Правильно здесь НИ.

Если норма еще не сформировалась, то нельзя однозначно ответить, «как правильно». Это как раз такой случай. Между попаданием слова в язык и его освоением проходит время — период естественных колебаний. Сейчас как раз такой период для слова скил(л).  Но все же можем высказать несколько соображений. 

Мы знаем, что при освоении  заимствований в некоторых словах утрачивается удвоение согласных, а в других сохраняется. По  наблюдениям орфографиста И. В. Нечаевой, немаловажно, в какой позиции, то есть в каком месте слова находятся удвоенные согласные, поэтому надо подбирать аналогии с учетом такой позиции: если удвоение стоит в конце слова, то важно, находится ли оно после ударной гласной или нет. Примеры: адрес, фИтнес утратили конечное удвоение, а стрЕсс, метАлл, хОлл его сохранили. Такого наблюдения недостаточно, чтобы сформулировать однозначное правило, но можно его учитывать. Поэтому пока мы рекомендуем написание скилл.  

Следует ориентироваться на рекомендации орфографического словаря: сложные слова с первой частью ретро- пишутся слитно: ретростиль, ретроавтомобиль.

Следует писать с двумя дефисами: стимпанк-сундук-ловушка.

Современной орфографической норме соответствует написание Соколиная Гора – и по отношению к названиям улиц, и по отношению к названию района. Разнобой в написании вызван противоречивостью рекомендаций в справочных изданиях. См. также ответ на вопрос № 236224.