Постановка запятой зависит от того, где кончается придаточное предложение. Если на слове людей придаточное заканчивается, запятая нужна, если же придаточное продолжается (а извел и хвастался – однородные сказуемые), запятая не нужна. Иными словами, что соединяет союз и - однородные сказуемые извел и хвастался или однородные сказуемые был строгий и хвастался?

В оригинале (у М. Успенского) запятой нет, т. е., по замыслу автора, однородные сказуемые – извел и хвастался. Но мы согласны с тем, что одинаково возможны 2 трактовки, поэтому уберем эту пунктограмму из диктанта.

Правил оформления несобственно-прямой речи в справочниках по русской пунктуации и редактированию текста не приводится. Очевидно, здесь стоит ориентироваться на существующую речевую практику.

На Грамоте говорят до скОльких, скОлькими. Но не заставляют всех остальных говорить так же.

1. Государственным органом в полном смысле этого слова портал «Грамота.Ру» не является; посетителям, которым необходимо получить официальный ответ государственного органа, мы рекомендуем обращаться к нашим коллегам из Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН. В то же время наш портал был создан по рекомендации Совета по русскому языку при Правительстве Российской Федерации; работа портала в сети Интернет возможна только благодаря государственной поддержке (осуществляемой Федеральным агентством по печати и массовым коммуникациям).

2. Точка в заголовке, действительно, не ставится. Но в школьной практике (особенно в начальной школе!) к заголовкам наподобие Классная работа. Домашняя работа. Диктант. и т. п. это правило обычно не применяют, более того, отсутствие точки считают ошибкой. Это делается для того, чтобы  у детей выработался стереотип: в конце предложения надо ставить точку. На наш взгляд, с учительницей спорить не стоит: пусть Ваша дочь ставит точки, если таково требование педагога, а в старшей школе к этому вопросу можно будет вернуться.

По-честному. В предложениях 1 и 2 подлежащее, разумеется, политика, а слово выражение в предложении 2 является сказуемым, а в предложении 1 входит в состав сказуемого. Различие между предложениями только в том, что в предложении 1 присутствует связка есть (поэтому сказуемое есть выражение мы назовем составным именным), а в предложении 2 связки нет (поэтому сказуемое выражение мы назовем простым именным). Из-за отсутствия связки есть слово выражение не перестает быть сказуемым: связка – это служебный формант, ее изъятие не меняет синтаксической структуры предложения.

В качестве сказуемого могут выступать не только существительные, но все именные части речи – прилагательные, местоимения, числительные. В сложном предложении 3 подлежащие – яблоко и то,  сказуемые – красное и зеленое. В предложении 4 подлежащее – яблоко, сказуемое – плод. В сложном предложении 5 подлежащие – яблоко и то, сказуемые – наше и чужое.

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Все верно. Разные союзы - разные формы существительных.

Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.