Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.

НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.

Приводим формулировки правил.

В названиях, начинающихся на Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-,  с прописной буквы пишутся (через дефис) оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Байкальское нагорье, Восточно-Китайское море, Западно-Сибирская низменность, Центрально-Черноземный район, Юго-Западный административный округ. Так же пишутся в составе географических названий компоненты других пишущихся через дефис слов и их сочетаний, напр.: Индо-Гангская равнина, Волго-Донской канал, Военно-Грузинская дорога, Алма-Атинский заповедник.

В названиях учреждений, организаций, начинающихся географическими определениями с первыми компонентами Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-, а также пишущимися через дефис прилагательными от географических названий, с прописной буквы пишутся, как и в собственно географических названиях, оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Кавказская научная географическая станция, Западно-Сибирский металлургический комбинат, Санкт-Петербургский государственный университет, Орехово-Зуевский педагогический институт, Нью-Йоркский филармонический оркестр.

Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований – географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов. В остальных случаях они пишутся со строчной буквы. Например: северокавказская природа и Северо-Кавказский регион, Северо-Кавказский военный округ.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

В каждом конкретном случае нужно выбирать тот способ записи, который позволит легко найти нужный пункт в источнике. Но для обозначения подпунктов ПДД этот выбор оказывается непростым, потому что в интернет-публикациях правил используются разные способы записи, например: 9.1¹, 9.1(1), 9.1.1. На наш взгляд, предпочтительна запись 9.1¹ (именно так обозначены подпункты в ПДД на Официальном интернет-портале правовой информации). Если нет технической возможности вставить в текст надстрочный элемент (¹), то можно использовать два других способа (9.1(1) или 9.1.1). Запись 9.1 1 неудачна: она может быть воспринята как 9.11. 

АКАДЕМИЧЕСКИЙ, -ая, -ое.
1.
к Академия. А. институт. А-ое издание
(содержащее научно подготовленный текст и все его варианты, а также полный справочный аппарат к нему).
2.
Учебный. А. год (длится с сентября по июнь). А. час
(длится 45 минут).
3.
Следующий принципам академизма (2 зн.). А-ая живопись.
4.
Чисто теоретический, не связанный с практикой. А. спор.
5.
Почётное звание, присваиваемое творческим коллективам за высокий уровень исполнительского мастерства. А. народный хор, театр.

АКАДЕМИЧНЫЙ, -ая, -ое; -чен, -чна, -чно.
=Академический (3-4 зн.). А-ая манера письма. А. стиль. А. спор. < Академично, нареч. Академичность, -и; ж.

Корректно: Рынок внедряет инновации там, где они оправданны и востребованы/востребованны. Оправданны — краткое прилагательное (нет зависимых слов). Вариативно написание кратких форм от востребованный ‘нужный, своевременный’ и ограниченный ‘имеющий небольшие познания, узкий кругозор, узкие интересы’ при отсутствии зависимых слов, так как контекст часто не дает возможности провести четкую границу между употреблениями этих форм в качестве прилагательных либо причастий. Например: его возможности ограниченны — его возможности ограничены (потенциально возможно дополнение чем-либо); эти специалисты востребованны — эти специалисты востребованы (потенциально возможны зависимые слова кем-либо, где-либо, при каких условиях).

Согласиться с Вашей аргументацией — значит согласиться с неверными посылками. В системе безопасности глагол авторизовать обозначает процедуру, суть которой не сводится к простому суждению «предоставить доступ». Сочетаемость глагола авторизовать не может приравниваться к сочетаемости слова доступ. Вопрос куда? предполагает обсуждение направления движения в некое место. Резюме: кого-нибудь отправить в аккаунт можно, но авторизовать его следует в аккаунте.

Словосочетания, состоящие из наречия и прилагательного или причастия, к числу которых относится и часто задаваемый (вопрос), пишутся раздельно (см. также: абсолютно необходимый, диаметрально противоположный, жизненно важный, функционально близкий, сравнительно быстрый, химически чистый, экологически чистый, научно обоснованный, социально защищенный, отдельно взятый, плохо скрываемый, крайне враждебный, постоянно действующий, свободно конвертируемый и т. п.). Однако прилагательные типа быстрорастворимый (кофе), вечнозелёный, сильнодействующий, являющиеся терминами, представляют собой слово-сращение, образовавшееся из сочетания наречия с последующим прилагательным или причастием. Их следует отличать от свободных сочетаний наречий с причастиями или прилагательными, пишущихся раздельно. Ср., напр.: быстродействующие средства и быстро действующий в экстремальных ситуациях человек.