Как правило, местоимение указывает на ближайшее существительное соответствующего рода и в соответствующей форме. В данном случае это слово фильм. Однако фраза построена стилистически небезупречно, ее необходимо перестроить.
Возможный вариант: Сумасшедший, основавший свою киностудию, снял на ней фильм, который, однако, так и не был выпущен.
Да, тире нужно только во втором случае, и нужно оно из-за слова такой. Поскольку такой — местоимение, оно нуждается в пояснении. Тире отделяет пояснительную конструкцию в конце предложения.
Запятая после «одной из сторон» не нужна.
Обычно употребляют второй вариант.
Правильно: ...властей предержащих. Подробно об этом сочетании рассказывается в статье Ю. Л. Воротникова.
Запятая обычно не ставится, поскольку определения не рассматриваются как однородные.
Можно так: подписанный сторонами с помощью электронно-цифровой подписи.