Склоняются обе части: в Юрьеве-Польском.
Знаки препинания верны. Только вместо дефиса (-) нужно поставить тире (—).
Слово город избыточно, лучше обойтись без него: в Москве и Казани (и так понятно, что это города). Если по каким-либо причинам без слова город обойтись нельзя, то корректно: в гг. Москве и Казани.
Формы множественного числа слов год, город сокращаются так: гг.
Если со слова улица начинается предложение, то первая буква должна быть прописная.
Географические названия, использованные в переносном смысле для обозначения какой-то территории, в чем-то похожей на ту, которая официально названа данным именем собственным, обычно кавычками не выделяются. Ср.: Во многих российских городах есть свой Арбат.
Верен первый вариант.
В этом предложении предпочтительно двоеточие, так как вторая часть раскрывает, поясняет содержание первой. Однако в этих случаях правилами допускается и постановка тире: «В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой («Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина, прим. 2 к параграфу 129).
Существительное Ртищево ср. рода, поэтому правильно: красивое Ртищево.
В вопросительном предложении запятая не требуется: Вдруг с ним что-то случилось на даче и он не может приехать в город?
