В русском языке есть два омонимичных глагола проводить. Проводить 1 – глагол несовершенного вида (что делать?), образует видовую пару с глаголом совершенного вида провести: проводить собрание – провести собрание, проводить отряд через лес – провести отряд через лес.
А вот глагол проводить 2 – это глагол совершенного вида, он образует видовую пару с глаголом несовершенного вида провожать: провожать (что делать?) девушку до дома – проводить (что сделать?) девушку до дома, провожать гостей на вокзал – проводить гостей на вокзал.
Глагола нравоучать нет. Правильно: читать ему нравоучения.
В доступных нам источниках такое слово не зафиксировано. Скорее всего, имеются в виду именно каникулы. Есть устаревшее слово вакации 'каникулы', оно восходит к латинским словам vacare 'быть свободным', vacatio 'освобождение' (отсюда же английское vacation, испанское vacaciones и др.). В слове вокаты корень явно тот же. Почему используется именно оно, сказать сложно (возможно, авторское новообразование, передача чьего-либо неправильного произношения, языковая игра и т. п.).
По словарю.
Запятая поставлена верно.
Верно: ...второй половины XV—XVI века.
См. в «Письмовнике».
Постановка двоеточия в этом случае возможна.