Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Тавтологией называют употребление однокоренных слов в предложении или тексте. Тавтология отнюдь не всегда является стилистической ошибкой. Например, часто встречается она в пословицах и поговорках: Дружба дружбой, а служба службой; Жизнь прожить — не поле перейти; Вольному воля; во фразеологических оборотах: ходить ходуном, битком набит, есть поедом. Намеренное использование однокоренных слов служит средством лексической выразительности в художественной литературе и публицистике: Горьким смехом моим посмеюся (Н. Гоголь); Как ум умен, как дело дельно, // Как страшен страх, как тьма темна! // Как жизнь жива! Как смерть смертельна! // Как юность юная юна! (З. Эзрохи).

В сочетании рассказать рассказ присутствует ошибка, а в сочетании написать (писать) письмо ошибки нет. Это связано со значением слов рассказ и письмо в этих словосочетаниях.

Рассказ ― это то, что рассказывают (см., например «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=рассказ&mode=slovari&dicts[]=42).

Письмо — это написанный текст, передаваемый, посылаемый кому-л. для какого-л. сообщения (https://gramota.ru/poisk?query=письмо&mode=slovari&dicts[]=42; см. 4 значение). Невозможно подобрать неоднокоренной синоним, необходимый для передачи этого значения в сочетании с глаголом написать (писать), поэтому употребление однокоренных слов оправдано. Ср. аналогичные ситуации, в которых словосочетания с однокоренными словами нормативны: свет от свечи, закрыть крышкой, варим варенье и т. п. 

В последней по времени академической грамматике русского языка (Русская грамматика, в двух томах, 1980) есть только очень краткий и неполный перечень глаголов, способных служить модальной связкой составного глагольного сказуемого (слова категории состояния, или предикативы, которые перечисляются вместе с ними, опускаем): может, хочет, желает, следует (в знач. ‘надо’), (не) годится (в знач. ‘не следует’), надлежит, подобает (т. 2, с. 215). Очевидно, что здесь же должны быть названы такие глаголы, как стоить (Тебе стоит показаться врачу), любить (Вася любит собирать грибы) и многие, многие другие. Закрытого списка подобных глаголов не только нет, но и быть не может, потому что часто в этом качестве используются глаголы в переносном значении, изначально не предназначенные для этой функции, — например, счесть в сочетании счесть за лучшее (Вася счел за лучшее смолчать).

Критерием для идентификации глагола в роли модальной связки составного глагольного сказуемого служит контекстуальная синонимия: например, счел за лучшее в конечном счете означает ‘пожелал’, любит собирать означает ‘(всегда) желает собирать’.

Стоит заметить, что модальных глаголов в том смысле этого термина, в котором он применяется к английским (например) модальным глаголам, в русском языке нет: если английский модальный глагол и обычный глагол сочетаются с инфинитивом по-разному (He can swim — He likes to swim), то у русских «модальных» глаголов таких особенностей нет.

Частица не писалась бы в независимом восклицательном предложении: Куда только Катя не обращалась за помощью! (то есть буквальный смысл: да есть ли такие места, куда Катя не обращалась за помощью?). Но в приведенном Вами предложении надо писать частицу ни: Куда только Катя ни обращалась за помощью, нигде не могли ей помочь. Отрицанию не в этом предложении не место: она же обращалась за помощью.

Вариант с многоточиями представляется корректным. Мы рекомендуем именно такой вариант, см. ответ на вопрос № 326437.

Очень интересный вопрос! Вероятно, слово позаточек появилось в результате опечатки. В текстах мы чаще находим в том же месте початочек. Загляните, например, в сборник «Русские народные сказки и басни о зверях» 1914 года. Именно слово початочек образует логичный ряд ответов лисы на вопрос волка «Что Бог дал?»:  початочек — середышек — поскребышек.

Что означает слово початочек в тексте сказки? На этот вопрос отвечает «Словарь русских народных говоров». В 30-м томе находим соответствующую статью, а в ней пример — как раз из сказки о лисе-повитухе. Приведем фрагмент этой статьи:

1. Початочек, м. Ласк. 1. Тоже, что 1 Початок (в 1-м знач.) Слов. Акад. 1822 [стар.]. Купи для початочка. Смол., 1914 Пек.

2. Первый, старший ребенок в семье, первенец. — Что бог дал? — спрашивает волк [у лисы-повитухи] — Початочек, — отвечает лиса. Переясл.-Залесск. Влад., Афанасьев.

Первое значение отсылает нас к слову початок. О нем в том же томе словаря читаем: «Начало чего-л., начинание, почин. <...> Видать с початку, что не быть порядку. <...> Початок неплохой, а что дале будет, кто знает».

Получается, что лиса отвечает волку двусмысленно. Волк должен думать о початочке-ребеночке. Но слово початочек означает и первую порцию меда, съеденную лисичкой. Также двусмысленны и слова середыш («средняя часть чего-л.», «середина, средний ребенок, брат и т. п.») и поскребыш («остаток чего-л. съестного», «последний ребенок в семье») («Словарь русских народных говоров», тт. 37, 30).

Вот такая тонкая языковая игра. 

 Нормативные словари указывают, что у существительного икра в значении "скопление зерновидных яичек, откладываемых рыбами, амфибиями, моллюсками и другими водными животными" множественное число не употребляется. Однако у многих существительных, обозначающих абстрактные понятия – качества, свойства, действия, состояния (смелость, прямота, седина, беготня, лепет, спасение), вещества (вода, мед, чугун, сталь, нефть, крупа, мука), собирательные названия (крестьянство, воронье, детвора, листва, зелень, белье), могут образовываться формы множественного числа, но такое образование обязательно связано с теми или иными семантическими особенностями. Формы мн. ч. в этих случаях могут иметь следующие значения.
1) У вещественных существительных:
а) значение видов, сортов вещества: крупа – крупы, вино – вина, масло – масла (технические), вода – воды (например, минеральные); б) значение изделий из данного вещества: Эх, какое богатое убранство! Какие зеркала и фарфоры! (Гоголь); ...на шелка, на бархаты ложились шали, шарфы, вуали (Белый);
в) значение большого пространства, покрытого данным веществом: воды океана, пески пустыни, льды и снега Арктики; то же в областных названиях площадей под сельскохозяйственными культурами: ржи, овсы; Начали искать глазами, нельзя ли спрятаться где-нибудь в коноплях (Салтыков-Щедрин); Попадались ли нам пышные, тяжелые клевера – мы восторгались клеверами (Солоухин).
В разговорной речи при обозначении некоторого количества порций, упаковок вещества возможны сочетания вещественных существительных с количественными числительными: два кефира 'две бутылки или два пакета кефира', три молока.

Так что форма икры разнообразные хотя и не является нормативной, соответствует тенденциям в развитии русского языка. 

Нормативные словари указывают, что у существительного икра в значении "скопление зерновидных яичек, откладываемых рыбами, амфибиями, моллюсками и другими водными животными" множественное число не употребляется. Однако у многих существительных, обозначающих абстрактные понятия – качества, свойства, действия, состояния (смелость, прямота, седина, беготня, лепет, спасение), вещества (вода, мед, чугун, сталь, нефть, крупа, мука), собирательные названия (крестьянство, воронье, детвора, листва, зелень, белье), могут образовываться формы множественного числа, но такое образование обязательно связано с теми или иными семантическими особенностями. Формы мн. ч. в этих случаях могут иметь следующие значения.
1) У вещественных существительных:
а) значение видов, сортов вещества: крупа – крупы, вино – вина, масло – масла (технические), вода – воды (например, минеральные); б) значение изделий из данного вещества: Эх, какое богатое убранство! Какие зеркала и фарфоры! (Гоголь); ...на шелка, на бархаты ложились шали, шарфы, вуали (Белый);
в) значение большого пространства, покрытого данным веществом: воды океана, пески пустыни, льды и снега Арктики; то же в областных названиях площадей под сельскохозяйственными культурами: ржи, овсы; Начали искать глазами, нельзя ли спрятаться где-нибудь в коноплях (Салтыков-Щедрин); Попадались ли нам пышные, тяжелые клевера – мы восторгались клеверами (Солоухин).
В разговорной речи при обозначении некоторого количества порций, упаковок вещества возможны сочетания вещественных существительных с количественными числительными: два кефира 'две бутылки или два пакета кефира', три молока.

Так что форма икры разнообразные хотя и не является нормативной, соответствует тенденциям в развитии русского языка. 

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).