Постановка тире вместо запятой в таких предложениях возможна. Точка внутри кавычек ошибочна; она должна стоять после кавычек, но, поскольку в данном случае после кавычек уже стоит вопросительный знак, точка здесь вообще лишняя.

Запятая нужна. Союз и (здесь он значит «и притом») присоединяет третью часть сложного предложения — эллиптическое предложение с пропущенным сказуемым типа представлено (на его месте можно поставить тире, если при чтении возникает пауза). Двоеточие поставлено между частями бессоюзного сложного предложения с отношениями пояснения.

Государственный стандарт РФ ГОСТ Р 6.30-2003 «Унифицированные системы документации. Унифицированная система организационно-распорядительной документации. Требования к оформлению документов» приводит пример оформления грифа согласования документа:

Гриф согласования документа состоит из слова СОГЛАСОВАНО, должности лица, с которым согласован документ (включая наименование организации), личной подписи, расшифровки подписи (инициалов, фамилии) и даты согласования, например:

СОГЛАСОВАНО

Ректор Финансовой академии

при Правительстве Российской Федерации

Личная подпись            А.Г. Грязнова

Таким образом, если следовать ГОСТу, нужно убрать двоеточие после СОГЛАСОВАНО, а название должности писать с прописной.

Сочетание можно осмыслять по-разному, то есть по-разному определять границы имени собственного, и в зависимости от осмысления выбирать графическую форму. Запятая возможна, если считать красный нос приложением, также возможно тире. Дефис объяснить труднее. Можем осторожно предположить, что с помощью дефиса хотели показать слитность, цельность сочетания, которое присоединяется к первой части имени как единый компонент. О собственных именах с приложением можно прочитать в научной статье «Прописные и строчные буквы в собственных именах, прозвищах, псевдонимах, кличках: Проект академических правил». 

См. словарную статью:

Книжн. Обычно несов. Чаще 3 л. наст. вр. или прош. вр. Недосточно хорош, не удовлетворяет, не соответствует определенным требованиям. С сущ. неодуш.: проект, книга, настроение… оставляет желать лучшего.

Статья оставляет желать лучшего, ее необходимо доработать.

Иногда засядет и в месяц окончит картинку, о которой все кричат как о чуде, находя, впрочем, что техника оставляет желать лучшего… (В. Гаршин.)

Да и сам ассортимент, качество пищи в этом заведении оставляли желать лучшего. (Е. Попов.)

Это не совсем так, можно выдать диплом и тому, кто занял второе или третье место.

У слова диплом есть такое значение:

Свидетельство, выдаваемое как награда за успешное выступление на конкурсе, в каком-л. соревновании и т.п. или как подтверждение общественного признания, заслуг кого-л. в чём-л. Д. лауреата. Д. чемпиона мира. Д. первой степени. Д. фестиваля народной музыки. < Дипломный, -ая, -ое. (1-2 зн.). Д-ая работа. Д. проект.

А вот одно из толкований слова грамота (заметим, что это значение представлено не всеми словарями):

selectiontrue">Документ, выдаваемый в награду за успехи в каком-либо деле (Похвальная грамота, Почетная грамота).

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

С точки зрения нормы оба варианта представляются корректными. Но форма ед. ч. точнее по смыслу.