Конечно, простых правил нет. Законы словообразования подробно описываются в грамматиках (например, в «Русской грамматике» 1980 г.), кратко, обобщенно — в учебниках. Наши знания о словообразовании постоянно пополняются благодаря продолжающимся научным исследованиям. Узнать о современных словообразовательных связях между словами можно из словарей, прежде всего словообразовательных (см., например, список словарей здесь). В некоторых других словарях, например толковых, так же могут быть представлены сведения о словообразовании. Так, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова показано, что существительное недоедание образовано от глагола недоесть. 

Есть надежный лингвистический источник — орфографический словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). Он дает написание, обоснованное происхождением названия и отношениями между его компонентами: Северный Рейн — Вестфалия (земля). Здесь соединяются две части Северный Рейн и Вестфалия (но не Северный и Рейн-Вестфалия, ср. нем. Nordrhein-Westfalen). Аналогично пишутся сочетания с приложением, в которых один из компонентов состоит из двух слов. Процитируем правило о таких сочетаниях:

«В следующих случаях вместо дефиса должен употребляться знак тире.

1. В сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел.

Примеры с неоднословными определяемыми: встреча с гостями Олимпиады – иностранцами, старшего лейтенанта – артиллериста, участников войны – инвалидов, о Михаиле Булгакове – актёре, у научного сотрудника – космонавта. Ср. гости-иностранцы, лейтенант-артиллерист, воины-инвалиды, Булгаков-актёр, лётчик-космонавт.

Примеры с неоднословными приложениями: творчество поэтов – современников Пушкина; статьи о Горьком – общественном деятеле, о Маршаке – переводчике Шекспира; печальная судьба дома – памятника архитектуры; обратиться к директору – художественному руководителю; среди стран – участников переговоров. Ср. поэты-современники, Горький-писатель, Маршак-переводчик, дом-памятник, директор-распорядитель» (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след., § 154).

Дело в том, что в словарях указываются слова в форме единственного числа именительного падежа, то есть слово раз. Форма винительного падежа за раз образуется так же, как и формы за день, за год и т. д.

Вы правы, обновить базу пора, и мы работаем над этим. 

Словари, адресованные работникам эфира (в которых дается строгая литературная норма), такие как словарь «Русское словесное ударение» М. В. Зарвы, «Словарь образцового русского ударения» М. А. Штудинера, разводят эти слова по значениям: притупленный 'несколько затупленный' (притупленный топор) и притуплённый 'утративший остроту, силу' (притуплённое внимание). В других словарях эти варианты даны как равноправные во всех значениях.

В вопросах орфографии следует руководствоваться рекомендациями орфографических словарей и справочников, а не толковых словарей. Верно написание с одним Н.

Словари морфем нужны в первую очередь для проверки собственного решения, самостоятельного разбора слова по составу (которое, конечно, должно основываться на некоторых теоретических положениях). Если собственное решение находит подтверждение хотя бы в одном из названных словарей, то можно сказать, что оно имеет право называться верным. Нам лично приведенные решения из первого словаря (Панов, Текучев) кажутся наиболее логичными и разумными.

В таких случаях окончательное решение остается за Вами.