Очевидно, авторы текстов или составители сборников пословиц в некоторых случаях стремятся подчеркнуть противительные отношения частей при помощи тире, хотя противопоставление в этих примерах уже выражено союзом да, поэтому тире в них выглядит излишним, запятой будет вполне достаточно.

На слитное написание сочетаний такого типа влияют несколько факторов, в частности: употребление в терминологическом значении (ср.: вечнозелёные растения, но вечно зелёный цвет лица); отсутствие побочного ударения (ср.: слабовы́раженный, но сѝльно вы́раженный и срѐдне вы́раженный).

Мы обычно используем курсив. Так уж повелось, что в словарях и справочниках примеры обычно выделяют курсивом, мы следуем этой традиции.

С Вами трудно не согласиться. Однако авторы Академоса мотивируют свое решение так: «Первые части на -о, -е могут быть интерпретированы различно: и как сокращения слов (например, кофемашина — кофейная машина) в соответствии с принятым выше пониманием сложносокращенных существительных, и как первые части сложных существительных с соединительной гласной (кофемашина; см. § 9), и как первые части сочетаний существительных с приложениями (кофе-аппарат; см. § 10, п. 3). Рекомендуемое академическим "Русским орфографическим словарем" слитное или дефисное написание слов такого типа определяется сложившейся традицией». Узус действительно подтверждает бо́льшую распространненность слитного написания кофемашина. Однако мы рекомендуем дефисное написание кофе-бот.

Возможны два варианта в зависимости от смысла. На сколько означает 'на какое количество граммов или килограммов', а насколько – 'в какой мере'.

Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал: «Различные трудности возникают при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи. В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи».

Руководствуясь предложенными Дитмаром Эльяшевичем принципами, предложим два варианта пунктуации: 

Я вам, что, нищий — одну машину иметь?

Я тебе что? Иисус, по воде ходить?

Полагаем, что последняя часть (одну машину иметь, по воде ходить) представляет собой простое предложение в составе сложного, поэтому его нужно отделить знаком препинания — запятой (как знаком, обозначающим границы синтаксических единиц) или тире (как знаком, не только показывающим границы, но и сигнализирующим об особой интонации и/или смысловых отношениях). Ср.: Я же не нищий, чтобы одну машину иметь?

Предшествующую часть можно трактовать по-разному: как предложение Я вам нищий, которое разрывается вопросительным что, или как вопросительную фразу Я вам что? (ср. с предложением из справочника Д. Э. Розенталя: А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?).

Верен первый вариант, но лучше без слова город.