Оба варианта имеют право на существование, и выбор одного из них зависит от контекста и авторского замысла. Выражение кешбэк на развлечения может подразумевать, что кешбэк предоставляется для оплаты развлечений. Выражение кешбэк за развлечения возможно тогда, когда речь идет о возмещении затрат, связанных с развлечениями. Следует помнить, что лингвисты не финансисты и, обсуждая смысловые особенности сочетаний со словом кешбэк, опираются на синтаксические нормы, а тонкие нюансы различных начислений и вознаграждений могут не учитывать.

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Это случаи так называемого именительного темы. В приведенных контекстах перед местоимениями предпочтительно тире.

Названия улиц в сочетании с родовым словом улица обычно склоняются, если название – женского рода: на улице Волхонке, на улице Таганской, на улице Молодежной, на улице Московской. Названия улиц мужского рода обычно не склоняются: на улице Балчуг, по улице Кузнецкий Мост; несклонение здесь объясняется тем, что род обобщающего нарицательного слова (улица) и род топонима не совпадают.

Разнобой в предыдущих ответах устранен.

Общее правило: если склоняются оба компонента сложного слова, то род определяется по тому компоненту, который является "центральным", главным по смыслу. Шина-воротник - это "какая шина" (в виде воротника) или "какой воротник" (в виде шины)? Скорее, первое, так что корректно согласование по женскому роду. С креслом-коляской сложнее, но в таких случаях, как правило, род определяется по первому компоненту, так что корректно согласование по среднему роду.

Вряд ли можно говорить в данном случае о приоритете орфографического словаря, потому что речь идет не об орфографии слова, а о его грамматических характеристиках. Вернее будет сказать, что разнобой в словарях отражает реальную конкуренцию вариантов: внешний облик аббревиатуры ЮНЕСКО (она не склоняется, оканчивается на гласную) подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский род. Так что варианты действительно возможны. Чаще ЮНЕСКО используется как слово женского рода.

В электронном орфографическом словаре на нашем портале после слова неслучайно стоит знак "звездочка". Это означает, что слово может быть написано и слитно, и раздельно (в зависимости от контекста).

В таком случае на практике также используется тире.

Да, в 4-м издании «Русского орфографического словаря» РАН (М., 2012) зафиксировано дефисное написание слов с первой частью саунд-: саунд-дизайн, саунд-драма, саунд-поэзия, саунд-поэма, саунд-поэт, саунд-продюсер, саунд-процесс (но: саундтрек, саундтрековый, саундчек). Колебания в написании недавно заимствованных слов и неодинаковая их фиксация в разных словарях (или разных изданиях одного и того же словаря) – вещь вполне естественная: слово осваивается в языке. Что касается саунд-продюсера, правка внесена: слитное написание в электронной версии орфографического словаря на нашем портале исправлено на дефисное.

Все эти слова есть в электронных словарях на нашем портале. Проверьте, пожалуйста!