Действительно, оборот с производным предлогом согласно может быть обособлен. Обособление предполагает выделение оборота с двух сторон, следовательно, вторая запятая нужна. 

Знак препинания в любом случае нужен: высказывание как всё успеть представляет собой косвенный вопрос. Выбор знака зависит от того, в каком значении мыслится слово лайфхак: если как 'полезный совет' — то есть речевой акт, — то уместна запятая (Лайфхак, как всё успеть); если как 'полезный навык, хитрость', то двоеточие (Лайфхак: как всё успеть).

Да, это однокоренные слова. 

Корректно слитное написание по правилу о прилагательных, образованных от слитно пишущихся существительных, ср. ретромузыка. 

Гласная е — непроверяемая. Написание этого слова устанавливается по словарю. Иногда прилагательное шероховатый ошибочно проверяют существительным шорох, но эти слова в современном русском языке не являются однокоренными, ср.: шорох — звук, шероховатый — о поверхности чего-либо. 

Название склоняется, конечная гласная а является окончанием. 

При описании словообразовательной семантики морфем о- и об- в глагольных дериватах, образованных от существительных, обычно характеризуют типовые соотношения понятий «действие» и «предмет». Глагол облокотить, если в подобной обобщенной форме определять его смысловые признаки, обозначает действие, выполненное тем, что названо мотивирующим существительным. 

Тире в подобных предложениях факультативно и ставится при наличии паузы (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 5.5).

Запятые не нужны. Слитное или раздельное написание не с наречием сложно (а это наречие на -о) остаётся на усмотрение пишущего: если он хочет подчеркнуть отрицание признака (например, он возражает кому-то, кто считает, что это сложно), то не пишется раздельно, если он хочет выразить утверждение (несложно = 'просто') — слитно.

Корректно: Первое, с чего стоит начать, — задать себе вопрос: а какие мои личностные сильные стороны?