Этот вопрос регулируется не правилами русского языка, а сложившейся традицией оформления документов. Формально по правилам здесь как раз не требуется большая буква (это не начало предложения, расшифровка суммы прописью не является собственным наименованием и т. д.). Но в документах — в первую очередь в бухгалтерских документах, заполняемых от руки, — сложилась традиция писать первое слово в расшифровке суммы с большой буквы, чтобы исключить возможность приписать что-то впереди и тем самым подделать документ. В других документах обычно пишут так же — с  большой буквы в именительном падеже.

Этот пример (предложение из романа «Обломов») представлен в пособиях по правописанию Д. Э. Розенталя, и там же автор объясняет, что одиночное деепричастие не обособляется, если утрачивает значение глагольности и «приближается по значению к наречию или к сочетанию существительного с предлогом, употребленному в обстоятельственном значении». При этом факторами, способствующими необособлению деепричастия, являются несовершенный вид деепричастия и его положение в конце предложения. Следует, впрочем, отметить, что Розенталь творчески подошел к тексту И. А. Гончарова: в авторитетных изданиях романа «Обломов» запятая перед увядая стоит.

Союз или уместен между двумя равноправными частями заголовка. В таком случае его следовало бы оформить так (если мы верно понимаем, первая часть заключена в кавычки потому, что представляет собой цитату, а многоточие поставлено потому, что эта цитата оборвана): «На бугре хорошеньких только две...», или Как живет деревня с ласковым названием. В Вашем же случае части неравноправны, у них разная роль в структуре текста, а потому нет необходимости в использовании союза или:

«НА БУГРЕ ХОРОШЕНЬКИХ ТОЛЬКО ДВЕ...»
Как живет деревня с ласковым названием

Между двумя повторяющимися словами, из которых второе употреблено с отрицанием не, если сочетание этих слов образует единое смысловое целое, запятая не ставится: Болею не болею — неважно. Как указано в академической «Русской грамматике», подобные сочетания двух одинаковых форм одного и того же слова с частицей не в составе противительной конструкции обозначают «безразличие для последующего, несущественность по отношению к результату»: Отец не отец, сестра не сестра — он не посмотрит, всех за грош продаст; Дельные не дельные отдает распоряжения — приходится подчиняться.

Мы не видим в этой фразе стилистических ошибок, вульгаризмов или просторечных оборотов.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. С. 282.

Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.