Возможные варианты: Каждый раз, возвращаясь из командировки, будьте так добры, оповещайте меня утром о замене оборудования и Каждый раз, возвращаясь из командировки, будьте добры оповещать меня утром о замене оборудования.

На всякий случай обращаем внимание, что в обоих вариантах возращается из командировки тот, кто должен вас оповестить.

Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.

Согласно словарю «Управление в русском языке», гласная о добавляется к предлогу к в следующих случаях:
1) перед односложными словами, начинающимися со стечения согласных: ко дну (ср. к дневнику), ко лбу; ср. также: ко многому, ко многим;
2) перед словами весь, всякий: ко всему, ко всякому;
3) в отдельных выражениях: (быть, прийтись) ко двору, не ко двору. 

Поэтому верно: к 100-летию, к столетию.

Словосочетание отличительная особенность не содержит ошибки. Во-первых, у слова особенность есть значение «то, что придает своеобразие кому-либо, чему-либо». Во-вторых, это выражение настолько устойчиво, что многие словари (например, "Большой универсальный словарь русского языка") приводят его в числе наиболее типичных: Характерная (типичная, отличительная, главная, основная, единственная, важная, интересная, любопытная, индивидуальная, национальная, местная …) особенность. 

Нужно иметь в виду, что не всякий плеоназм является ошибкой.   

Корректно:

Вместо того чтобы спросить "Как ты провёл день, милый?", она всякий раз осыпала его вопросами "Где ты шлялся?", "На что на этот раз ты потратил зарплату?" или "Сколько это будет продолжаться?", срываясь на горестное "И как это у меня хватает сил всё это терпеть!"

Во-первых, предмет изучения учёных непосвящённым кажется очень сложным («Как возникли звёзды?», «Из чего состоит атом?», «Как континенты перемещаются по поверхности твёрдой Земли?»); во-вторых...

Да, такой список есть. Предлог ко употребляется перед формами дательного падежа существительных лев (нарицательным и собственным), лед, лен, лоб, ложь, мох, ров, рожь, рот, в которых представлены сочетания «ль, л, м, р + согласный»; перед формой мне, перед формами дательного падежа слов весь, всякий, всяческий, вторник, второе, второй, многие, многое. Наряду с к употребляется перед формами слов вчерашний, шов. Есть еще несколько слов, перед которыми в определенных значениях возможно употребление предлога ко (время, двор, день, дно, сон). Правильно: ко Льву.