Лучше в таких случаях использовать родовое слово, чтобы сразу было понятно, о чем идет речь. Например: Отметим день рождения стартов «5 вёрст Пушкино Серебрянка».
Общепринятое графическое сокращение от карат – кар (без точки). См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. М., 2012.
В значении 'по мере сил' слова как мог, как могли и т. д. не обособляются. Верно: Мы гоняли их как могли, когда вас увидели.
Запятая перед как нужна: она ставится между частями сложноподчиненного предложения.
Слово конгресс склоняется по образцу второго склонения (как слова пресс, экспресс и т. д.). Последовательность компонентов в составе сложного слова может быть разной.
В подобных случаях возникают написания с двумя дефисами, это не является нарушением орфографических законов: поп-ап-магазин, стрит-арт-художник.
Нужно выделить запятыми придаточную часть как работать; тире перед недопустимо факультативно и ставится при наличии паузы (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 5.5): Самовольно решать, как работать, недопустимо; Самовольно решать, как работать, — недопустимо.
Запятую ставить не нужно, так как оборот с союзом как имеет значение образа действия и его можно заменить наречием по-песьи.