Орфографический словарь регламентирует только написание языковых единиц. Различные другие сведения (грамматические, орфоэпические, стилистические) даются как вспомогательная информация для опознания слова, его отличия от других единиц, в чем-то сходных. Эти сведения отражают существующую норму, иногда вариативную, но не ранжируют варианты стилистически, не дают сведений о специфике их употребления в разных типах текстов.

Аббревиатура ЦУП зафиксирована в орфографическом словаре как слово мужского рода, которое может склоняться (на это в словарной статье указывает окончание -а) или не склоняться (об этом сигнализирует помета нескл.). Такими же грамматическими характеристиками обладают и другие аббревиатуры, например: МИД, ОМОН. Некоторые аббревиатуры склоняются в разговорной речи и не склоняться в текстах документов. Подробнее об этом см. в «Письмовнике». 

Ваш вопрос о склонении аббревиатуры ЦУП передан редакторам «Русского орфографического словаря» и «Академоса». Если при проверке установят, что аббревиатура склоняется во всех типах текстов, то грамматические сведения в стате будут скорректированы. 

"Справка" не выполняет домашних заданий.

Вы совершенно правы: выражение осознанный человек ошибочно с точки зрения лексической сочетаемости. 

Да, всё верно. Написание н – нн зависит от того, чем является слово – отглагольным прилагательным (тогда нужна одна буква н) или причастием (тогда пишутся две буквы н). Жареная картошка – здесь жареная отглагольное прилагательное. Как только появляются зависимые слова, отглагольное прилагательное превращается в причастие, поэтому нужны две буквы н: жаренная с грибами картошка (картошку жарили с грибами, т. е. слова с грибами относятся к причастию жаренная). В примере жареная картошка с грибами слова с грибами не относятся к слову жареная (грибы не имеют отношения к процессу жаренья, ведь их добавили потом). Таким образом, здесь перед нами снова отглагольное прилагательное (нет зависимых слов), поэтому пишется одна буква н.

Значения слов описаны в толковых словарях русского языка. См. словарную статью «Большого толкового словаря русского языка» под ред. С. А. Кузнецова.

Запятая ставится во всех случаях.

В электронном орфографическом словаре на нашем портале после слова неслучайно стоит знак "звездочка". Это означает, что слово может быть написано и слитно, и раздельно (в зависимости от контекста).

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)