Нет, регион в этом контексте и в других надо писать строчными.

В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.

Будучи — деепричастие (от глагола быть), а деепричастия и деепричастные обороты обособляются (за исключением некоторых особых случаев, к которым приведенный контекст не относится).

Однородные обстоятельственные предложения должны иметь одинаковую грамматическую структуру. Например: Чтобы дети не играли с устройством и можно было обеспечить их безопасность, используйте функцию блокировки. 

Теоретически постановка тире в таких случаях возможна, но пропуск слов не должен приводить к невнятности высказывания. 

Здесь слово возможно не вводное по формальной причине: оно связано с остальной частью предложения грамматически — с помощью союза что. Вводные слова и сочетания грамматически не связаны с какими-либо частями или членами предложения. 

С грамматической точки зрения фраза "не являющимся должностным лицом" относится только к муниципальному служащему.  

Из описаний в толковых словарях русского языка следует: от слова цирк (в любом из его значений) образуется прилагательное цирковой. В качестве единственной известной нам цитаты, подтверждающей употребление прилагательного в «лунном» контексте, служит упоминание о дико изуродованных рубцами полуразрушенных цирковых валах в романе С. Павлова «Лунная радуга».

Вы правы, верно: пятисотпятидесятилетие.

В этом предложении для постановки запятых нет оснований.