При соблюдении рекомендуемой последовательности постановки знаков никаких ограничений по их числу нет. Так, в принципе возможны и кавычки третьего уровня вложенности, хотя очевидно, что нагромождение знаков не вызовет положительных эмоций у читателей текста.

Спасибо за теплые слова!

Частица то с предшествующим словом пишется через дефис. А перед союзом то дефис не ставится. В первом из приведенных Вами предложений то – союз, поэтому дефис не нужен. Во втором предложении то – частица, дефис поставлен правильно.

Вопрос интересный. Всесторонне аргументированный и четкий ответ на него требует наблюдений над обширным текстовым материалом. Пока же отметим, что в лексическом составе и в грамматической структуре «следующей фразы» в приведенном Вами примере нет ничего, что однозначно указывало бы на определенную интонацию, а следовательно, эта интонация может быть разной, что отражается в разных знаках конца предложения.  

Наша рекомендация: в текстах, не относящихся к финансовым и биржевым сводкам, знак денежной единицы предпочтительно ставить после цифр. Ставить знак валюты перед цифрой/суммой — традиция технического оформления специализированных текстов. См. также ответ на вопрос 246257. Сумму, обозначенную как $ 4,2 млн в специализированных текстах, в неспециализированных лучше передать как 4,2 млн долларов. 

Спасибо за замечание! Внесем правки. Все-таки, несмотря на распространенность написания без пробела, справочники настаивают, что пробел необходим. И это логично: пробел — признак нового слова, мы ведь не пишем 70процентов.

Если слова нет в нормативных словарях, говорить о правильном написании и употреблении рано. В этом случае следует ориентироваться на вариант, принятый в сообществе.

Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Если речь идет о тире после личного местоимения он, то в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя сказано, что такое тире допустимо при логическом подчеркивании подлежащего, роль которого играет в данном случае это личное местоимение. Мы же заметим, что постановке тире в данном случае способствует указательное местоимение то в функции именной части сказуемого (специфика выражения сказуемого в подобных конструкциях не отражена в справочниках). Представляется, что к цитируемой надписи нет нужды применять понятие авторской пунктуации или авторского знака. 

Прежде всего отметим, что в справочниках по правописанию нет рекомендаций по орфографическому оформлению названий, написанных латиницей.

По мнению председателя Орфографической комиссии РАН д. ф. н., проф. В. В. Лопатина, названия литературных и научных произведений, произведений искусства, даже написанные латиницей, целесообразно заключать в кавычки (здесь на употребление данного выделительного знака влияет семантика наименования: в большинстве случаев написанные латиницей названия в кавычки не заключаются). Корректно: собравшиеся исполнили песню «Strangers in the night». В любом случае употребление кавычек здесь ошибкой быть не может.