Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Сколько-нибудь точно на этот вопрос ответить невозможно по следующим причинам. Хронологические границы «современного русского языка» не могут быть точно определены. Зыбкими являются границы между литературным языком и многочисленными нелитературными разновидностями русского языка, лексический состав которых подвижен и полностью не описан. Выделение корня во многих словах представляет собой нетривиальную задачу, поскольку в результате исторического развития русского языка границы между морфемами стираются или перемещаются.

В качестве словарей корней могут выступать словообразовательные словари. Так, в «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова (М., 1985) включено почти 145 000 слов. При этом в словаре 12 621 словообразовательное гнездо и еще 5 497 одиночных слов. Таким образом, получается 18 118 корней. Но это число должно быть несколько уменьшено, потому что слова со связанными корнями (типа отвыкать, привыкать) даны в словаре как вершины самостоятельных гнезд.

С точки зрения синтаксиса вопрос о том, считать такое предложение простым или сложным, не имеет однозначного решения. «Русская грамматика» (1980 г.) о подобных случаях сообщает следующее. Граница между простым и сложным предложениями не всегда является четкой. Есть случаи, когда одно и то же предложение может быть интерпретировано и как простое, и как сложное. К таким случаям относятся предложения с двумя глагольными сказуемыми при несовпадении их видовых и временных значений. 

Однако в пунктуации эта синтаксическая неопределенность не учитывается. Если два сказуемых относятся к одному подлежащему и соединяются сочинительным союзом, они считаются однородными и запятая между ними не ставится. Вот один из подобных примеров из справочника по пунктуации: Я слушаю, слушаю да и засну.

В Вашем предложении сказуемые имеют разную форму, но они соединены сочинительным соединительным союзом и. Подлежащее отсутствует, но субъект действия один. Таким образом, запятая не нужна. 

Такая модель предложения в правилах пунктуации не описана. Формально сказуемые захочу нарушить и не смогу можно счесть однородными. У них общий субъект (я), они стоят в одной грамматической форме (буд. вр., 1 л., ед. ч.).

Между однородными членами тире ставится в том случае, если они обозначают понятия, противопоставленные одно другому. Вот примеры из наиболее авторитетных справочников: Не любви прошу – жалости! Знание людьми законов не желательно – обязательно. Ему хотелось не говорить – кричать об этом; Для меня он был больше чем простым знакомым – близким другом, чутким наставником. Между сказуемыми захочу нарушить и не смогу тоже можно усмотреть отношения противопоставления: захочу нарушить, но не смогу. Однако более точной кажется такая интерпретация логических связей: если захочу нарушить, то не смогу. Отношения условия и следствия отражаются на письме знаком тире в сложных бессоюзных предложениях, например: Будет дождик – будут и грибки; будут грибки – будет и кузов.

Падеж прилагательного-определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца). Прилагательное, стоящие между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.
Корректно: Кто должен первым произнести «здравствуйте», когда встречаются два человека, равных по полу, возрасту, статусу?

Падеж прилагательного-определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца). Прилагательное, стоящие между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.
Корректно: Директор обозначил три тезиса, связанных с трудностью этой работы. 

Падеж определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца).

Прилагательное, стоящее между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.

Корректно: Серым выделены три квадрата, соответствующие числам 3, 4 и 5.

Запятые перед тире не нужны, поскольку пояснительные обороты относятся к словам внутри причастного оборота (в первом случае) и придаточного предложения (во втором).

Запятую не следует убирать. Ваше предложение не относится к правилу об отсутствии запятой после присоединительного союза, так как вводное слово стоит после подчинительного союза. Подробнее о пунктуации при сочетании как(,) например см. в «Справочнике по пунктуации».

Да, запятая между частями сложносочиненного предложения не ставится из-за наличия общего второстепенного члена сейчас.