Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.
В этих предложениях нет обособленных оборотов, а потому перед вводным словом например ставится запятая по общему правилу.
Сказуемые не понимали и не пытались понять обозначают действия одного и того же субъекта. В придаточной части сложного предложения субъект не назван, но он известен и даже был назван ранее — мы. Поэтому следует квалифицировать придаточное предложение причины как содержащее однородные сказуемые.
В сложноподчиненном предложении второй — что этим людям надо помогать неполнота главной части определяет постановку тире вместо запятой. Сравним пример из параграфа 38.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Одни спрашивают, почему произошла задержка с решением вопроса, другие — почему он вообще возник...
1. Если это не цитата, то кавычки не нужны. Возможны варианты: Ответ на поставленный вопрос: да, необходимо; Ответ на поставленный вопрос — да, необходимо.
2. Если вопрос и в этом случае не является цитатой, то его нужно оформить как придаточное изъяснительное. А вот ответная фраза включена в структуру предложения (она здесь выполняет функцию подлежащего: ответом будет что?), и её нужно оформить в кавычках (см. пункт г) параграфа 136 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Ответом на вопрос, можно ли <...>, будет «Да».
Если пишущий решил поставить логическое ударение на сочетании автор предложенного текста, а имени собственному придать уточняющий характер, то это имя собственное нужно обособить с помощью тире или запятой (см. пункт 2 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). В общем случае обособление не нужно (см. пункт 1 того же параграфа).
Правильны оба варианта.
Смысловые акценты предложений различаются. В первом случае упоминаются потерявшие актуальность заказы (по-видимому, оценивается актуальность с точки зрения заказчика; предпочтительный вариант, на наш взгляд), а во втором — заказы, сами потерявшие актуальность (здесь — без комментариев).
Это вставная конструкция, представляющая собой простое предложение.
Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание.