Как правило, местоимение указывает на ближайшее существительное соответствующего рода и в соответствующей форме. В данном случае это слово фильм. Однако фраза построена стилистически небезупречно, ее необходимо перестроить.

Возможный вариант: Сумасшедший, основавший свою киностудию, снял на ней фильм, который, однако, так и не был выпущен.

Возможны оба варианта (см., напр.: Левашов Е. А. Географические названия: Словарь-справочник. СПб., 2000). Слово Сочи может употребляться и как существительное мужского рода (влияние родового слова город): олимпийский Сочи, в олимпийском Сочи, и как существительное, имеющее формы только множественного числа: олимпийские Сочи, в олимпийских Сочи.

Правильно: скрепя сердце –  против воли, против своих убеждений, мужественно. Скрепя - то же, что скрепив. Оборот,  вероятно, связан с движением хватания себя за сердце при сильном седцебиении от волнения, то есть буквально: "скрепить сердце чем-нибудь" . Скрепить в этом выражении имеет внутреннюю форму "сделать крепким".

Правильно: два документа. Собирательные числительные (двое, трое, четверо...) употребляются с одушевленными существительными, называющими лиц или животных, а из неодушевленных – только со словами pluralia tantum (употребляющимися лишь в форме множественного числа) и с названиями парных предметов (пятеро ножниц, трое щипцов, двое носков и т. п.).

Какого-либо четкого правила не существует; такова литературная норма.

Ответить на вопрос, почему правильно употреблять в каком-либо сочетании тот или иной предлог, зачастую не представляется возможным. Сочетаемость слов в русском языке обусловлена целым рядом факторов; современное состояние языка – результат долгого и не всегда прямолинейного его развития.

Строгая литературная норма: веселы, именно этот вариант в словарях отмечен как предпочтительный, а веселы – как допустимый (хотя распространению этого варианта в немалой степени способствуют крылатые фразы мы бодры, веселы; бодры надо говорить бодрее, а веселы – веселее из фильма «Добро пожаловать, или Посторонним вход воспрещён»).

В первом случае даны две разные падежные формы одного и того же существительного в сочетании с разными количественными числительными — для точности и полноты ответа на заданный вопрос. Во втором случае существительное не повторено — это распространенный вариант записи интервалов, диапазонов и прочих промежуточных отрезков.