Постановка тире или дефиса зависит от смысла сочетания. Если в числе инженеров-программистов есть главный, то пишем главный инженер-программист. Если же главный инженер одновременно является программистом, то пишем главный инженер — программист.

С языковой точки зрения оба варианта возможны, при этом первый кажется предпочительным. Вопрос о юридическом статусе проекта документа лучше адресовать правоведам.

Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Большой толковый словарь

Это тот случай, когда деепричастный оборот, стоящий после союза а, невозможно «оторвать» от союза, изъять из предложения или переставить в другое место без разрушения структуры предложения. Подобные случаи представлены в параграфе 20.2  справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, например: Он начал приносить книги и старался читать их незаметно, а прочитав, куда-то прятал (М.Г.).

В Вашем примере «напрашивается» тире, поскольку наблюдается восстанавливаемая из контекста неполнота как в деепричастном обороте (пропущено слово мышцы), так и в основной части предложения (пропущено подлежащее червь или он), а кроме того, есть параллелизм частей. Однако и деепричастный оборот нужно закрыть, а другого знака, помимо запятой, для этого не предусмотрено. Из этого делаем вывод, что запятая перед тире ставится: Сокращая кольцевые мышцы, червь проникает между частицами почвы, а сокращая продольные, — раздвигает их в стороны.

Запятая не ставится. Правило звучит следующим образом.

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки, ни то ни се, ни стать ни сесть, ни жив ни мертв, ни да ни нет, ни слуху ни духу, ни себе ни людям, ни рыба ни мясо, ни так ни сяк, ни пава ни ворона, ни шатко ни валко, ни тот ни этот и др. То же при парных сочетаниях слов, когда третьего не дано: и муж и жена, и земля и небо.

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».

В этом случае нужна только одна запятая (см. параграф 41 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Любая, даже самая маленькая и незначительная ошибка может иметь серьезные последствия. Даже самая маленькая и незначительная — это присоединительная конструкция, однако если такая конструкция тесно связана по смыслу с последующей частью, от которой в произношении не отделяется паузой, то она может не обособляться, а только отделяться запятой от предшествующей части предложения: Это называется «экономический кризис», и трудно понять, как вывернутся, да и вывернутся ли предприниматели из этой петли (газ.); Канадская нефть приносит прибыль иностранным, главным образом американским монополиям.   

При другой позиции определения его действительно необходимо выделить с двух сторон: Любая ошибка, даже самая маленькая и незначительная, может... (см. параграф 48 этого же справочника).

В данном случае перед предлогом начиная с запятая не нужна, поскольку здесь он указывает на исходный момент череды специальных штрафных ударов. Сравним примеры из «Справочника по пунктуации», в которых предлог начиная с указывает на время, дату начала чего-либо: Он воевал с Наполеоном начиная с 1805 года и был на полях больших битв. Ю. Тынянов, Гражданин Очер. Если бы я писал научно-популярную книгу, я бы прежде всего воспел дрозофилу, сочинил бы нечто вроде оды этому насекомому, верному помощнику тысяч генетиков начиная с 1909 года. Д. Гранин, Зубр. Начиная со вторника погода резко изменилась. Добавим, что словосочетание штрафной удар начиная с шестого набранного нарушения страдает неполнотой, в нем отсутствует глагольная форма, от которой зависит сочетание с предлогом начиная с, сравним: штрафной удар, назначаемый начиная с шестого набранного нарушения.