Согласно словарям, глаголы обегать и оббегать имеют одинаковое значение, но глагол оббегать носит разговорный характер. Когда именно возник этот глагол, сказать сложно, но он встречается в опубликованном в 1872 году романе Николая Ахшарумова "Концы в воду".

Да, употребимо. Например, у Куприна:

Подавай, говорит, собаку? Этак что же? Он и луну с неба захочет, так подавай ему и луну? Поди сюда, Арто, поди, моя собаченька. Ну, и денек сегодня задался. Удивительно! ― На что лучше! [А. И. Куприн. Белый пудель (1903)]

В современном русском языке корень клюкв- (клюков-). Такой корень выделяет А. Н. Тихонов в «Морфемно-орфографическом словаре». Исторический корень, возможно, клюк-. Этимология слова пока однозначно не установлена. По одной из версий клюква – производное от той же основы, что и клюкать, ключ «родник».

Предпочтителен родительный падеж: не освоив чего-то.

Все три варианта корректны, но первый уместен только в разговорной и публицистической речи.

Правила правописания основываются на разных языковых законах - морфемных, фонологических, историко-этимологических. Их сочетание и определяет практику письма. Разумеется, сделать правописание "проще" возможно, и в течение 18, 19, 20-го века предпринимались многочисленные попытки облегчить правила письма.

Я живу сам можно использовать в значении "без чьей-либо помощи".

Норма современного русского литературного языка – два дня. Форма два дни – след двойственного числа, существовавшего в древнерусском языке (особые окончания двойственного числа подчеркивали, что речь идет о двух предметах).

Пунктуация зависит от того, есть ли у слов в будущее значение уточнения или пояснения. Такое значение может появиться при соответствующей интонации. Если такой интонации нет, то и пояснения и уточнения в данном случае нет.

Сравните с аналогичным примером из дневников И. А. Бунина: Он говорит, что Белый ненавидит большевиков, только боится, как и Ремизов, стать эмигрантом, отрезать себе путь назад в Россию.

Кавычки не нужны.