Вообще говоря, деепричастные обороты обычно и являются обстоятельствами, обозначая "дополнительное действие"; в этом состоит их синтаксическая функция. Как правило, деепричастия с наречным значением можно заменить на наречия или существительные, ср.: поезд шел не останавливаясь - поезд шел без остановки. В рассматриваемом примере деепричастие легко заменяется глаголом: ...можно, если вцепиться...
Обособление возможно для логического выделения оборота. Подробнее об обособлении оборотов с непервообразными предлогами см. в «Справочнике по пунктуации».
Да, сочетание корректно.
Вариант за ежевикой общеупотребительный, вариант по ежевику уместен только в разговорной речи.
Лучше использовать форму единственного числа. Кроме того, рекомендуем заменить страдательный залог на действительный: Руководитель осуществляет надзор и контроль за деятельностью...
Дефис не нужен, это сочетание пишется раздельно.
Оба варианта возможны.
