В этом предложении подлежащее выражено существительным (чемоданчик), сказуемое — прилагательным (дедушкин), поэтому оснований для постановки тире нет.

Тире допустимо.

К сожалению, следует признать, что вокруг буквы Ё в последнее время сложилась нездоровая (если называть вещи своими именами – истеричная) атмосфера. Ее пытаются «спасать», организуют разного рода движения в ее защиту, ставят ей памятники и т. п. Написание Е вместо Ё многими воспринимается как тягчайшее преступление против языка. Примером такого восприятия служит и Ваш вопрос, в котором встречаются слова «пагубное», «разрушительных», «необдуманное» и т. п.

В этой обстановке практически не слышны голоса лингвистов, не устающих повторять, что факультативность употребления буквы Ё находится в точном соответствии с правилами русского правописания, конкретно – с «Правилами русской орфографии и пунктуации». Этот свод был официально утвержден Академией наук, Министерством высшего образования СССР и Министерством просвещения РСФСР в 1956 г. и официально действует до сих пор. Согласно правилам, буква ё пишется в следующих случаях: 1) когда необходимо предупредить неверное чтение и понимание слова, например: узнаём в отличие от узнаем; всё в отличие от все; 2) когда надо указать произношение малоизвестного слова, например: река Олёкма и 3) в cпециальных текстах: букварях, школьных учебниках русского языкa и т. п., а также в словарях для указания места ударения и правильного произношения. К этому следует добавить, что в последнее время букву Ё рекомендуется употреблять в именах собственных (личных именах и географических названиях). В остальных случаях употребление буквы Ё факультативно.

Вы пишете: «Стоит только указать, что написание буквы "ё" является обязательным. Вот и вся доработка этих правил». Действительно, на первый взгляд, еще составители свода 1956 года могли бы указать, что букву Ё следует писать всегда и везде – это бы сняло все вопросы. Но полвека назад лингвисты так не сделали, и на это у них были все основания. Во-первых, сама буква Ё в сознании носителей языка воспринимается как необязательная – это «медицинский факт». Вот красноречивое доказательство: однажды была сделана попытка закрепить обязательность употребления буквы Ё, причем сделана она была Сталиным в 1942 году. Рассказывают, что это случилось после того, как Сталину принесли на подпись постановление, где рядом стояли две фамилии военачальников: Огнёв (написанная без буквы Ё) и Огнев. Возникла путаница – результат не заставил себя долго ждать. 24 декабря 1942 года приказом народного комиссара просвещения В. П. Потёмкина было введено обязательное употребление буквы «ё». Все советские газеты начали выходить с буквой Ё, были напечатаны орфографические словари с Ё. И даже несмотря на это, уже через несколько лет, еще при жизни Сталина приказ фактически перестал действовать: букву Ё снова перестали печатать.

Во-вторых, введение обязательного написания Ё приведет к искажению смысла русских текстов XVIII–XIX веков – искажению произведений Державина, Пушкина, Лермонтова... Известно, что академик В. В. Виноградов при обсуждении правила об обязательном написании буквы Ё очень осторожно подходил к введению этого правила, обращаясь к поэзии XIX века. Он говорил: «Мы не знаем, как поэты прошлого слышали свои стихи, имели ли они в виду формы с Ё или с Е». Н. А. Еськова пишет: «Введя "обязательное" ё как общее правило, мы не убережем тексты наших классиков от варварской модернизации». Подробнее об этой проблеме Вы можете прочитать в статье Н. А. Еськовой «izhizn/28_628">И ещё раз о букве Ё».

Вот эти соображения и заставили составителей свода 1956 года отказаться от правила об обязательном употреблении Ё. По этим же причинам нецелесообразно принимать подобное правило и сейчас. Да, в русском алфавите 33 буквы, и никто не собирается прогонять, «убивать» букву Ё. Просто ее употребление ограниченно – такова уникальность этой буквы. 

С точки зрения языка (и логики) в пункт 41 входит заболевание и III, и IV степени.

Нет, неуместно. Авторская пунктуация — это сознательное отступление от действующих пунктуационных норм , служащее способом отражения художественного замысла автора и направленное на передачу ритмики или экспрессии текста.

Выбор авторского знака препинания полностью зависит от воли пишущего. Такие знаки приобретают стилистическую значимость и потому включаются в понятие авторского слога. Наблюдения за пунктуацией разных авторов показывают, что многие писатели питают особую любовь к какому-либо определенному знаку, который чаще других появляется в созданных ими текстах: так, И.С. Тургенев часто использует точку с запятой, М.И. Цветаева — тире, А.А. Блок — многоточие.

Главная функция авторских знаков препинания – передать читателю специфическое интонирование фразы писателем, темп фразы. Появление авторских знаков в тексте может прямо нарушать существующие пунктуационные нормы в языке. Употребление таких знаков можно свести к двум основным случаям: 1) употребление знаков препинания, не предусмотренных пунктуационной системой данного языка, и 2) разного рода отклонения в использовании существующих пунктуационных знаков.

Примером употребления знаков препинания, не предусмотренных системой пунктуации, может служить творчество русских писателей 1820‑1840-х гг., в частности В. Ф. Одоевского, у которого встречаются такие знаки препинания, как 5-, 6-, 8-, 9- и 10-точия, знак ¿ и др. Напр.: ¿Что же покойник-та, крепостной, что ли, ваш был?....... (В. Одоевский). Похожее использование разных видов многоточия встречается в произведениях А. Ф. Вельтмана (от 2-точия до 14-точия) и П. Л. Яковлева (от 2-точия до 7-точия). Число точек в составе многоточия указывало на длину паузы: для обозначения кратких пауз использовалось 2-точие, для обозначения долгих пауз — многоточия с бόльшим числом точек. Эксперименты по использованию знаков препинания, не предусмотренных пунктуационной системой, были характерны также для периода 1910‑1930-х гг. и для конца ХХ в. Ср., напр., использование нескольких тире подряд: И в белых оленьих кухлянках скользили лопари-нойды, шептались — шептали — и от их шепота сгущался туман, и сквозь туман: ослепленные зодчие и строители, касаясь руками стен — — Неугасимые огни горят над Россией! (А. Ремизов); А на странице тринадцать печатались некрологи — — — как вдруг налетевший сквозняк затушил свечу, и я принужден был прервать составление записок (Саша Соколов). В современные художественные тексты в качестве пунктуационных знаков могут вводиться различные компьютерные и математические символы.

Значительно чаще авторская пунктуация связана с разного рода отклонениями в использовании уже существующих знаков препинания. Стремление автора художественного текста передать ритм фразы может привести к появлению знаков препинания в позициях, не регламентированных правилами или даже прямо им противоречащих. Ср. использование тире в следующих примерах: Закат — погас (М. Горький);  Он чего-то вдруг очень устал. И — хорошо, что он остался один в кабинете, спокойнее как-то. (В. Шукшин). В приведенных примерах тире, избыточное с точки зрения грамматической структуры предложения, используется для передачи особого, разорванного ритма повествования. Авторский знак, который сигнализирует об определенном членении текста, может  заменять собой нормативный и потому стилистически нейтральный знак препинания. Таково, в частности, употребление тире вместо запятой: Он приехал в феврале — когда она уже совсем похоронила в себе всякую надежду увидеть его хоть еще один раз в жизни (И. Бунин); Как дитя — собою радость рада (М. Горький). В начальной строке стихотворения Виктора Сосноры, которое представляет собой вариацию на тему пушкинского Я вас любил. Любовь еще, быть может…, тире располагается на месте запятой: Любовь еще – быть может. / Но ей не быть — и актуализирует одно из двух возможных прочтений сочетания «быть может», заданных Пушкиным (и как вводного слово, и как сказуемого). В конечных строках этого же стихотворения место знака становится другим: Любовь – еще быть может… / Не вас, не к вам. Благодаря варьированию положения тире, которое становится выразителем актуального членения предложения, меняется не только общий смысл высказывания, но и роль слова еще как члена предложения: если во втором случае является обстоятельством, то в первом — определением со значением ‘возможный в будущем’.

Возможно стечение и других (кроме родительного) одинаковых падежных форм, например творительного падежа: «Речь неоднократно прерывалась слушателями аплодисментами» (ср. правильный вариант: Слушатели неоднократно прерывали речь аплодисментами); «Этот вопрос рассматривается выделенной профкомом комиссией» (ср.: Этот вопрос рассматривает выделенная профкомом комиссия); дательного падежа: «Приступили к подготовке к соревнованию» (ср.: Начали подготовку к соревнованию); предложного падежа: «Актуальность вопроса о соглашении о стратегических наступательных вооружениях» (ср.: Актуальность проблемы соглашения о стратегических наступательных вооружениях).

В подобных случаях перед если обычно ставится запятая: ...что, если в школе...

Подробно о пунктуации при что(,) если читайте в "Справочнике по пунктуации".

В школе учат менять слово с безударным окончанием на слово с ударным окончанием (подставлять слово того же склонения), тем самым прояснится гласный в нужном падеже: в чистой тетрадке(?) - на чистой доске = в обоих случаях пишем букву Е.